(2R,3R)-2,3-bisbenzylbutane-1,4-diol | 259540-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bisbenzylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dibenzylbutane-1,4-diol
• CAS: 259540-55-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: OWUUJFPCWLFCIT-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bisbenzylbutane-1,4-diol 在 Cp*RuCl(Ph2P(CH2)2NH2-κ²-P,N) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到trans-3,4-bis(phenylmethyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Cp * Ru（PN）配合物催化的1,4-二醇的有效氧化内酯化。

  摘要：

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。

  DOI：

  10.1021/ol0706408
• 作为产物：
  描述：

  racem.-2,3-dibenzyl-succinic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-bisbenzylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  The Role of Angiotensin Converting Enzyme Inhibitors and Angiotensin II Receptor Antagonists in the Management of Diabetic Complications

  摘要：

  证据表明，ACE抑制剂在预防和阻止糖尿病患者微血管和大血管并发症的进展方面是有利的。ACE抑制剂是1型和2型糖尿病患者有效的降压药；然而，ACE抑制剂疗法通常需要与钙通道拮抗剂、β-阻滞剂或利尿剂联合使用，以实现良好的血压控制。在有微或大尿蛋白症的1型和2型糖尿病非高血压患者中，也适合使用ACE抑制剂。ACE抑制剂在阻止视网膜病变及潜在神经病变的发展和进展方面的效果，需要在大规模研究中进一步验证。最近，血管紧张素II受体拮抗剂作为一种药物逐渐受到关注，具有成功纳入糖尿病并发症管理的潜力，尤其是在因不良反应而不适合使用ACE抑制剂的情况下。

  DOI：

  10.2165/00003495-200262140-00001

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016007529A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) described herein, wherein X, Y, R1 and R2 are as defined herein and to their use as fungicides in a formulation comprising a phytologically acceptable carrier. Also provided are methods of using compounds of Formula (I) in combination with other pesticides including fungicides, insecticides, nematocides, miticides, arthropodicides, bactericides, and combinations thereof.

  本公开涉及本文所述的式(I)大环哒嗪酰胺，其中X、Y、R1和R2如本文所定义，以及它们作为杀菌剂在包含植物学可接受载体的配方中的用途。另外，还提供了将式(I)化合物与其他农药（包括杀菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀菌剂以及这些的组合）结合使用的方法。
• Oxidative Homocoupling of Chiral 3-Arylpropanoic Acid Derivatives. Application to Asymmetric Synthesis of Lignans
  作者：Naoki Kise、Takako Ueda、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo991317o

  日期：2000.1.1

  TiCl(4), PhI(OAc)(2), or CuCl(2) as an oxidant. The stereoselectivity can be explained by a radical coupling mechanism. Optically active dibenzylbutyrolactone lignans, such as (-)-hinokinin and (-)-dimethylmatairesinol, and dibenzylbutanediol lignans, such as (-)-dihydrocubebin and (-)-dimethylsecoisolariciresinol, were synthesized from the major R,R-dimers. The oxidative coupling of (4R, 5S)-1-(3-arylpropanoyl)-3

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20160007601A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本公开涉及公式I的大环吡啶酰胺及其作为杀真菌剂的用途。
• US9955691B2
  申请人：——

  公开号：US9955691B2

  公开（公告）日：2018-05-01
• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。