2-(4-cyclohexylphenyl)-1H-indole | 52047-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyclohexylphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-cyclohexyl-phenyl)-indole；2-(4-Cyclohexyl-phenyl)-indol
• CAS: 52047-58-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: LGNNIBQNPOYNCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  310-315 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyclohexylphenyl)-1H-indole 在 碘 、 potassium hydroxide 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37 %的产率得到2-(4-cyclohexylphenyl)-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 2-芳基-3H-吲哚-3-酮与烯丙基三甲基硅烷的不对称烯丙基化反应

  摘要：

  首次开发了2-芳基-3H-吲哚-3-酮与烯丙基三甲基硅烷首次烯反应的有效方法。该反应在Pd(OAc) 2和手性磷酸配体L11的催化下，在Cu(CF 3 COO) 2 · X H 2 O、PivOH和5 Å分子筛的存在下，在DMSO中于60℃下进行。本方法可以避免反应生成的胺产物对催化剂的影响，同时经典钯催化剂的高催化活性仍然对低亲电子酮亚胺具有催化能力。所需产物具有优异的产率和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02599
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-环己基苯基)乙酮 、 苯胺 在 N-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ionic liquid supported on nano-silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到2-(4-cyclohexylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用负载在纳米二氧化硅上的[Hmim] OTf离子液体作为可重复使用的催化剂，高效合成2-芳基吲哚，2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶和2-芳基喹喔啉及其双衍生物

  摘要：

  摘要通过各种α-溴代酮与苯胺，2-氨基吡啶和1,2-苯二胺的反应，合成2-芳基吲哚，2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-芳基喹喔啉的一种高效简便的方法，分别在无溶剂条件下，在可重复使用的催化剂上，负载在纳米二氧化硅上的N-甲基咪唑三氟甲磺酸盐离子液体（[Hmim] OTf @ nano-SiO 2）存在。这些化合物的双衍生物也首次使用该催化体系得到了有效的制备。所有产物均以高收率和短反应时间获得。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0603-2

文献信息

• Enantioselective Synthesis of C2-Quaternary Indolin-3-ones by Pt-Catalyzed Alkynylation of 2-Aryl-3<i>H</i>-indol-3-one with Alkynylsilanes
  作者：Fan Yang、Shaojian Luo、Meifen Wang、Baomin Fan、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02807

  日期：2024.3.1

  method for the synthesis of five-membered chiral propargylic amines from 2-aryl-3H-indol-3-one and alkynylsilanes has been developed. The reaction proceeded under the catalytic system of PtCl4, oxazoline-based ligand L11, Zn(CF3COO)2, and AcOH in DCE at 95 °C via in situ desilylation of TMS-alkynes. This methodology also highlights a new protocol for the in situ desilylation of alkynylsilanes. The reaction

  开发了一种由2-芳基-3H-吲哚-3-酮和炔基硅烷合成五元手性炔丙胺的有效方法。该反应在PtCl 4 、恶唑啉基配体L11 、Zn(CF 3 COO) 2和AcOH的催化体系下，在DCE中于95℃下通过TMS-炔烃的原位脱甲硅烷基化进行。该方法还强调了炔基硅烷原位脱甲硅烷基化的新方案。该反应显示出广泛的底物范围、良好的收率和对映选择性。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3126,3128
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of 2-arylindoles, 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and 2-arylquinoxalines, and their bis-derivatives using [Hmim]OTf ionic liquid supported on nano-silica as a reusable catalyst
  作者：Mohammad Soltani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1007/s13738-015-0603-2

  日期：2015.8

  AbstractAn efficient and facile method for the synthesis of 2-arylindoles, 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and 2-arylquinoxalines by the reaction of various α-bromo ketones with anilines, 2-aminopyridine and 1,2-phenylenediamine, respectively, in the presence of N-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ionic liquid supported on nano-silica ([Hmim]OTf@nano-SiO2) as a reusable catalyst under solvent-free

  摘要通过各种α-溴代酮与苯胺，2-氨基吡啶和1,2-苯二胺的反应，合成2-芳基吲哚，2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-芳基喹喔啉的一种高效简便的方法，分别在无溶剂条件下，在可重复使用的催化剂上，负载在纳米二氧化硅上的N-甲基咪唑三氟甲磺酸盐离子液体（[Hmim] OTf @ nano-SiO 2）存在。这些化合物的双衍生物也首次使用该催化体系得到了有效的制备。所有产物均以高收率和短反应时间获得。 图形概要
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylation Reaction of 2-Aryl-3<i>H</i>-indol-3-ones with Allyltrimethylsilane
  作者：Fan Yang、Lun Wang、Meiqi Liang、Linchun Zhang、Baomin Fan、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02599

  日期：2024.2.2

  time. The reaction proceeded under the catalysis of Pd(OAc)2 and chiral phosphoric ligand L11 in the presence of Cu(CF3COO)2·XH2O, PivOH, and 5 Å molecular sieves in DMSO at 60 °C. The present methodology can avoid the impact of amine products generated by the reaction on the catalyst, and at the same time, the high catalytic activity of classical palladium catalysts still has catalytic ability for low

  首次开发了2-芳基-3H-吲哚-3-酮与烯丙基三甲基硅烷首次烯反应的有效方法。该反应在Pd(OAc) 2和手性磷酸配体L11的催化下，在Cu(CF 3 COO) 2 · X H 2 O、PivOH和5 Å分子筛的存在下，在DMSO中于60℃下进行。本方法可以避免反应生成的胺产物对催化剂的影响，同时经典钯催化剂的高催化活性仍然对低亲电子酮亚胺具有催化能力。所需产物具有优异的产率和良好的对映选择性。