(1R)-1-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]but-3-en-1-yl acrylate | 1174166-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]but-3-en-1-yl acrylate
• 英文别名: (R)-1-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)but-3-en-1-yl acrylate；(1R)-1-[(2S,3S)-(3-phenyloxiran-2-yl)]but-3-enyl acrylate；[(1R)-1-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]but-3-enyl] prop-2-enoate
• CAS: 1174166-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: WMYLKBFVAKGLTE-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]but-3-en-1-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(R)-(+)-goniothalamin oxide
  参考文献：
  名称：

  无保护基的8-甲氧基goniodiol的全合成

  摘要：

  摘要 描述了从容易获得的廉价反式肉桂醛通过五个简单步骤对天然苯乙烯基内酯8-甲氧基goniodiol进行简明的立体选择性全合成。高效合成具有成功的无保护基团策略，并具有理想的步长和原子经济性。合成策略依赖于Maruoka不对称烯丙基化，环氧化，闭环复分解和立体选择性环氧化物开环作为关键步骤。 描述了从容易获得的廉价反式肉桂醛通过五个简单步骤对天然苯乙烯基内酯8-甲氧基goniodiol进行简明的立体选择性全合成。高效合成具有成功的无保护基团策略，并具有理想的步长和原子经济性。合成策略依赖于Maruoka不对称烯丙基化，环氧化，闭环复分解和立体选择性环氧化物开环作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561491
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3R)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R)-1-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]but-3-en-1-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  无保护基的8-甲氧基goniodiol的全合成

  摘要：

  摘要 描述了从容易获得的廉价反式肉桂醛通过五个简单步骤对天然苯乙烯基内酯8-甲氧基goniodiol进行简明的立体选择性全合成。高效合成具有成功的无保护基团策略，并具有理想的步长和原子经济性。合成策略依赖于Maruoka不对称烯丙基化，环氧化，闭环复分解和立体选择性环氧化物开环作为关键步骤。 描述了从容易获得的廉价反式肉桂醛通过五个简单步骤对天然苯乙烯基内酯8-甲氧基goniodiol进行简明的立体选择性全合成。高效合成具有成功的无保护基团策略，并具有理想的步长和原子经济性。合成策略依赖于Maruoka不对称烯丙基化，环氧化，闭环复分解和立体选择性环氧化物开环作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561491

文献信息

• De novo asymmetric syntheses of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin using asymmetric allylations
  作者：Philip Harsh、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.097

  日期：2009.6

  A highly enantio- and diastereoselective approach to either enantiomer of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin oxide has been developed from achiral cinnamyl alcohol or cinnamaldehyde. The asymmetry of the synthesis was installed by means of a Krische or Leighton allylation. The remaining stereochemistry was installed by a diastereoselective epoxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Protecting-Group-Free Total Synthesis of 8-Methoxygoniodiol
  作者：Perla Ramesh

  DOI：10.1055/s-0035-1561491

  日期：——

  epoxidation, a ring-closing metathesis, and a stereoselective epoxide ring opening as key steps. A concise stereoselective total synthesis of the naturally occurring styryl lactone 8-methoxygoniodiol in five simple steps from readily available inexpensive trans-cinnamaldehyde is described. The efficient synthesis features a successful protecting-group-free strategy, with desirable step- and atom-economy. The

  摘要 描述了从容易获得的廉价反式肉桂醛通过五个简单步骤对天然苯乙烯基内酯8-甲氧基goniodiol进行简明的立体选择性全合成。高效合成具有成功的无保护基团策略，并具有理想的步长和原子经济性。合成策略依赖于Maruoka不对称烯丙基化，环氧化，闭环复分解和立体选择性环氧化物开环作为关键步骤。 描述了从容易获得的廉价反式肉桂醛通过五个简单步骤对天然苯乙烯基内酯8-甲氧基goniodiol进行简明的立体选择性全合成。高效合成具有成功的无保护基团策略，并具有理想的步长和原子经济性。合成策略依赖于Maruoka不对称烯丙基化，环氧化，闭环复分解和立体选择性环氧化物开环作为关键步骤。
• Kumar, B. Senthil; Mandle, Ram D.; Kamble, Sanjay P., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 3, p. 393 - 398
  作者：Kumar, B. Senthil、Mandle, Ram D.、Kamble, Sanjay P.、Sudalai, Arumugam

  DOI：——

  日期：——