4-benzyloxycarbonylamino-5-(methoxy-methyl-carbamoyl)pentanoic acid methyl ester | 463975-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxycarbonylamino-5-(methoxy-methyl-carbamoyl)pentanoic acid methyl ester
• CAS: 463975-40-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: NPZKFWMUPODZJT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonylamino-5-(methoxy-methyl-carbamoyl)pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of the Bridged Pyrrolizidine Core of Asparagamine A: Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides Derived from the Sulfonylation of Vinylogous Amides.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1778::aid-anie1778>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonylamino-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 silver(I) acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzyloxycarbonylamino-5-(methoxy-methyl-carbamoyl)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of the Bridged Pyrrolizidine Core of Asparagamine A: Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides Derived from the Sulfonylation of Vinylogous Amides.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1778::aid-anie1778>3.0.co;2-r

文献信息

• Application of an intramolecular dipolar cycloaddition to an asymmetric synthesis of the fully oxygenated tricyclic core of the stemofoline alkaloids
  作者：Ryan J. Carra、Matthew T. Epperson、David Y. Gin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.008

  日期：2008.4

  An intramolecular non-stabilized azomethine ylide dipolar cycloaddition was applied toward the first non-racemic synthesis of the fully oxygenated bridged pyrrolizidine core (45) of (+)-stemofoline (1) in 11 steps from a commercially available starting material. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.