(-)-(2S,3R)-(2,3-isopropylidenedioxycyclohexa-4,6-dienyl)methanol | 1264530-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-(2,3-isopropylidenedioxycyclohexa-4,6-dienyl)methanol
• CAS: 1264530-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: HKNAFBNAXNOAIK-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-(2,3-isopropylidenedioxycyclohexa-4,6-dienyl)methanol 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以72%的产率得到(+)-(2'S,3'R)-(2',3'-isopropylidenedioxycyclohexa-4',6'-dienyl)methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  访问微生物芳烃氧化中的对映体系列：三羰基铁（0）络合诱导的新型二烯重排。

  摘要：

  通过微生物芳烃1,2-二羟基化制备的环己二烯配体在与三羰基铁（0）络合后会发生自发重排。随后的铁去除提供了一种新的途径，可以将对映体形成正式的芳烃2,3-二羟基化产物，该产物与通过直接微生物芳烃氧化获得的对映体对映异构。

  DOI：

  10.1039/c0cc01169j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-methyl 2,3-isopropylidenedioxycyclohexa-4,6-dienecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到(-)-(2S,3R)-(2,3-isopropylidenedioxycyclohexa-4,6-dienyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  访问微生物芳烃氧化中的对映体系列：三羰基铁（0）络合诱导的新型二烯重排。

  摘要：

  通过微生物芳烃1,2-二羟基化制备的环己二烯配体在与三羰基铁（0）络合后会发生自发重排。随后的铁去除提供了一种新的途径，可以将对映体形成正式的芳烃2,3-二羟基化产物，该产物与通过直接微生物芳烃氧化获得的对映体对映异构。

  DOI：

  10.1039/c0cc01169j