2,5-bis[(S)-2-methylbutoxy]-1,4-diformylbenzene | 369652-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis[(S)-2-methylbutoxy]-1,4-diformylbenzene
• 英文别名: 2,5-bis[(2S)-2-methylbutoxy]terephthalaldehyde
• CAS: 369652-22-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: GUEYQAMACMVECA-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[(S)-2-methylbutoxy]-1,4-diformylbenzene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E,E)-1,4-bis{4-formyl-2,5-bis[(S)-2-methylbutoxy]styryl}-2,5-bis[(S)-2-methylbutoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  空气-水界面和水中的低聚对苯撑亚乙烯基的超分子组织

  摘要：

  合成了两种新颖的手性（博拉）两亲性低聚物（对苯撑亚乙烯基）（OPV）并对其进行了全面表征。在一侧用亲水性三[四（环氧乙烷）]苯楔和在另一侧用疏水性三（烷氧基）苯楔装饰疏水性OPV主链，得到两亲性OPV1。在双亲性亲油OPV2中，两个亲水的三[四（环氧乙烷）]苯楔形分子连接在OPV主链的两端。已经在空气-水界面和水中对两亲物的组织进行了研究。OPV1的Langmuir单层膜表明，这些两亲物在空气-水界面处垂直定向。对于OPV2，OPV单元平放在子相上，亲水性乙二醇楔形物指向水相。在氯仿中，OPV衍生物以分子溶解形式存在。在水中，两亲OPV衍生物聚集在手性堆栈中，这可以从UV-vis，荧光和CD光谱学得出结论。温度相关的测量结果显示，OPV1在50°C时从手性聚集态过渡到无序聚集体。就嗜两性OPV2而言，这些状态之间在55°C的转变是一个较不协调的过程。盐的添加会影响双亲性亲脂分子装配体中的手性顺序。

  DOI：

  10.1039/b103966k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-dibromo-2,5-bis((S)-2-methylbutoxy)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到2,5-bis[(S)-2-methylbutoxy]-1,4-diformylbenzene
  参考文献：
  名称：

  空气-水界面和水中的低聚对苯撑亚乙烯基的超分子组织

  摘要：

  合成了两种新颖的手性（博拉）两亲性低聚物（对苯撑亚乙烯基）（OPV）并对其进行了全面表征。在一侧用亲水性三[四（环氧乙烷）]苯楔和在另一侧用疏水性三（烷氧基）苯楔装饰疏水性OPV主链，得到两亲性OPV1。在双亲性亲油OPV2中，两个亲水的三[四（环氧乙烷）]苯楔形分子连接在OPV主链的两端。已经在空气-水界面和水中对两亲物的组织进行了研究。OPV1的Langmuir单层膜表明，这些两亲物在空气-水界面处垂直定向。对于OPV2，OPV单元平放在子相上，亲水性乙二醇楔形物指向水相。在氯仿中，OPV衍生物以分子溶解形式存在。在水中，两亲OPV衍生物聚集在手性堆栈中，这可以从UV-vis，荧光和CD光谱学得出结论。温度相关的测量结果显示，OPV1在50°C时从手性聚集态过渡到无序聚集体。就嗜两性OPV2而言，这些状态之间在55°C的转变是一个较不协调的过程。盐的添加会影响双亲性亲脂分子装配体中的手性顺序。

  DOI：

  10.1039/b103966k

文献信息

• Photodimerization Processes in Self-Assembled Chiral Oligo(<i>p</i>-phenylenevinylene) Bolaamphiphiles
  作者：Subi J. George、Tom F. A. de Greef、Ralf Bovee、Joost L. J. van Dongen、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/asia.200900031

  日期：2009.6.2

  Highly discriminating cycloaddition: An unexpected [2+2] cycloaddition in self‐assembled cation OPV‐monolayered vesicles is described. Remarkably, the photochemical reaction is chemo‐, regio‐, and stereoselective, which is most likely the result of the well‐controlled supramolecular organization of the OPV units in the monolayer.

  高度区分的环加成：描述了自组装阳离子 OPV 单层囊泡中意外的 [2+2] 环加成。值得注意的是，光化学反应具有化学选择性、区域选择性和立体选择性，这很可能是单层中 OPV 单元的超分子组织受到良好控制的结果。
• ssDNA Templated Self-Assembly of Chromophores
  作者：Pim G. A. Janssen、Joke Vandenbergh、Joost L. J. van Dongen、E. W. Meijer、Albertus P. H. J. Schenning

  DOI：10.1021/ja0711967

  日期：2007.5.1

  A single strand of DNA templates a supramolecular strand of chromophores, yielding a new type of DNA hybrid. In this hybrid construct, an oligothymine is used as the template to which a supramolecular stack of naphthalenes or oligo(phenylene)vinylenes equipped with a complementary diamino triazine unit is hydrogen-bonded.