dimethyl 3,3'-((3-azidopropyl)azanediyl)dipropionate | 887128-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,3'-((3-azidopropyl)azanediyl)dipropionate
• 英文别名: 3-[(3-Azido-propyl)-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-amino]-propionic acid methyl ester；Methyl 3-[3-azidopropyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate；methyl 3-[3-azidopropyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate
• CAS: 887128-31-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₄
• 分子量: 272.304
• InChiKey: SOKKBBQGZYPTNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,3'-((3-azidopropyl)azanediyl)dipropionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3,3'-((3-azidopropyl)azanediyl)dipropionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于 3D 癌症模型中深度分辨、近红外成像的点击组装的氧传感纳米共轭物

  摘要：

  缺氧是导致耐药性癌症发展的重要因素，但很少有非微扰工具可用于研究组织中的氧合作用。虽然在开发用于光学氧映射的化学探针方面取得了进展，但此类分子渗透到灌注不良或无血管的肿瘤区域仍然存在问题。报道了一种点击组装的氧传感 (CAOS) 纳米缀合物，其特性在体外 3D 球状癌模型中得到了证明。该合成依赖于聚（酰胺胺）样亚基的基于点击的连续连接以进行快速组装。近红外共焦磷光显微镜用于证明 CAOS 纳米结合物在数小时内穿透数百微米进入球体的能力，并显示它们对整个结节中氧气变化的敏感性。

  DOI：

  10.1002/anie.201311303
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2-methoxycarbonylethyl)(3-hydroxypropyl)amino]propionate 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 dimethyl 3,3'-((3-azidopropyl)azanediyl)dipropionate
  参考文献：
  名称：

  通过“点击”化学修饰的类固醇树枝状聚合物的合成，其中PAMAM树突为单分子胶束

  摘要：

  制备了由三唑单元连接为单分子胶束，疏水核被亲水壳包围的新型Fréchet-PAMAM杂化树状聚合物。由1,3,5-三溴甲基苯（t BrMeB）合成一种带有3个和6个炔基末端基团的树突状核，在一种情况下是通过与17α-乙炔基雌二醇（EE）直接偶联；在第二个反应中，使t BrMeB与双（羟甲基）苯酚反应，然后对羟基进行氯化，然后偶联至EE。通过这种策略，可以通过在卤代末端上进一步取代双（羟甲基）苯酚（如Fréchet树状大分子）来生长核。所用的亲水壳是0.5代和1.5代的PAMAM型树突，以叠氮化物为焦点，叔-丁基酯作为端基。通过在选定的树枝状结构中的叠氮化物与疏水性核中的炔烃末端之间进行环加成反应，获得1,4-二取代的1,2,3-三唑，从而获得单分子胶束。一旦达到偶联，就将叔丁酯基团在三氟乙酸中水解，并且带有羧酸作为端基的相应的树枝状大分子完全溶于pH 7.0、7.4和8.0的磷酸盐缓冲溶液

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.066

文献信息

• Synthesis of diosgenin prodrugs: anti-inflammatory and antiproliferative activity evaluation
  作者：Leydi M Carrillo-Cocom、Bethsabe B Villagómez González、Rosa Santillan、Delia Soto-Castro、Paul M Sánchez Ocampo、Alejandro Zepeda、Jacqueline Capataz Tafur

  DOI：10.1007/s12039-020-01808-y

  日期：2020.12

  Further, carboxylic acid ended prodrug was found to be more active than diosgenin as an antiproliferative agent, according to crystal violet assay. Graphic abstractDiosgenin was transformed to ester and acid prodrugs through succinic ester and a 1,2,3-triazole linkers. The prodrug with methyl ester terminals was four times more active than dexamethasone as anti-inflammatory compound, while prodrug with

  摘要在这项工作中，我们评估了两种薯os皂苷元前药的抗增殖和抗炎活性。前药是通过在3位将薯os皂苷元与4-氧代-4-（prop-2-yn-1-yloxy）丁酸酯化，然后在末端炔烃上与3-azidopropan-1-ol N-烷基化树枝状分子进行点击反应而获得的。，导致与甲基酯端基的前体药物，并用衍生物叔丁基酯端基，水解叔丁基酯衍生物，得到一个与羧酸端子前药。所有化合物的特征在于1 H和1313 C NMR，ATR-FTIR和HR-ESI TOF。以薯gen皂甙元和地塞米松为阳性对照，对前药甲酯和羧酸对小鼠耳朵水肿的抗炎作用的研究表明，以ED 50为底物的甲基酯终止前药的优越性比地塞米松低四倍。此外，根据结晶紫测定，发现羧酸封端的前药比薯di皂苷元作为抗增殖剂更具活性。 图形摘要薯gen皂素通过琥珀酸酯和1,2,3-三唑连接基转化为酯和酸的前药。具有甲基末端的前药作为抗炎化合物的活性是地塞米松
• Synthesis of azide-functionalized PAMAM dendrons at the focal point and their application for synthesis of PAMAM-like dendrimers
  作者：Jae Wook Lee、Jung Hwan Kim、Byung-Ku Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.081

  日期：2006.4

  For the first time, the divergent synthesis of azide-functionalized PAMAM dendrons using azidopropyl amine as an azide focal point and convergent synthesis of symmetric PAMAM-like dendrimers containing 1,2,3-triazole rings as connectors via click chemistry with a dialkyne core is described.

  第一次，以叠氮基丙胺为叠氮化物焦点，进行叠氮化物官能化的PAMAM树突的发散性合成，以及通过带有拨号键核心的点击化学，聚合合成包含1,2,3-三唑环作为连接体的对称PAMAM状树状大分子的方法。描述。
• Versatile synthesis of asymmetrical dendron-like/dendron-like poly(ε-caprolactone)-b-poly(γ-benzyl-L-glutamate) block copolymers
  作者：Wei Liu、Chang-Ming Dong

  DOI：10.1002/pola.24784

  日期：2011.8.15

  Dendron‐like/dendron‐like poly(ε‐caprolactone)‐b‐poly(γ‐benzyl‐L‐glutamate) block copolymers with asymmetrical topology (PCL‐b‐PBLGn, both the subscript and the superscript denote the degree of polymerization and the branch number, respectively; n = 1, 2, and 4) were synthesized by combining ring‐opening polymerization (ROP) and click chemistry. The dendron‐like propargyl focal point PCL precursor

  具有不对称拓扑结构的类Dendron /类Dendron类聚（ε-己内酯）-b-聚（γ-苄基L-谷氨酸）嵌段共聚物（PCL - b- PBLG n），下标和上标均表示聚合度分别通过开环聚合（ROP）和点击化学结合合成n和1、2和4）。由ε-己内酯的受控ROP合成具有8个分支的树突状炔丙基焦点PCL前体，然后单击与叠氮基焦点聚（酰胺基胺）树突共轭以生成具有多个伯胺基团的PCL树突。PCL树枝状分子进一步用作γ-苄基-L-谷氨酸N-羧基酐的ROP的大分子引发剂，以生产目标不对称嵌段共聚物。它们的分子结构和理化性质已通过FT-IR，1进行了彻底表征1 H NMR，凝胶渗透色谱，差示扫描量热法和广角X射线衍射。共聚物中最高熔融温度和PCL嵌段的结晶度均随着PBLG支链和/或链长的增加而降低，这表明PBLG嵌段逐渐抑制了PCL嵌段的结晶度。同时，随着PBLG链长度的增加，共聚物中的PBLG嵌段逐渐从
• Dendrimeric dye-containing oligonucleotide probes and methods of preparation and uses thereof
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：US09732113B2

  公开（公告）日：2017-08-15

  The invention provides novel oligonucleotide probes that have dendrimeric dyes useful for detecting and analyzing biological samples, and compositions and methods thereof. The dendrimeric dye-containing oligonucleotide probes are useful for high sensitivity fluorescence in situ hybridization (FISH) of nucleic acids such as DNA and RNA.

  该发明提供了一种新型寡核苷酸探针，具有树枝状染料，可用于检测和分析生物样品，以及其组成物和方法。含有树枝状染料的寡核苷酸探针可用于高灵敏度的核酸荧光原位杂交（FISH），例如DNA和RNA。
• PEPTIDE-DENDRIMER CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Angiochem Inc.

  公开号：US20160015823A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The invention relates to dendrimers conjugated to multiple targeting peptides and one or more therapeutic, diagnostic, or imaging agents for delivery of such agents across the blood-brain barrier and into certain cell types including, cells expressing the LRP-1 receptor. Also described are methods of making compounds that comprise dendrimers conjugated to targeting peptides and therapeutic, diagnostic, or imaging agents.

  本发明涉及树状分子与多个靶向肽以及一个或多个治疗、诊断或成像剂的共轭，用于将这些剂送达血脑屏障并进入特定细胞类型，包括表达LRP-1受体的细胞。还描述了制备包含树状分子与靶向肽和治疗、诊断或成像剂的化合物的方法。