ethyl 2-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-oxopropyl)oxan-2-yl]acetate | 488721-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl 2-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-oxopropyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 488721-30-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 358.55
• InChiKey: TVJDSXVYZHIOIJ-BZUAXINKSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-oxopropyl)oxan-2-yl]acetate 在 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 [(E,1R,6S,7R,9R)-10-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)oxan-2-yl]-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7,9-dihydroxy-6-methyldec-2-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v
• 作为产物：
  描述：

  6-[(E,2S)-2-hydroxypent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 air 、 三乙基硼 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.33h， 生成 ethyl 2-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-oxopropyl)oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v

文献信息

• Fluorous Biphasic Esterification Directed towards Ultimate Atom Efficiency
  作者：Jiannan Xiang、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4117::aid-anie4117>3.0.co;2-4

  日期：2002.11.4
• Leucascandrolide A:  Synthesis and Related Studies
  作者：Alec Fettes、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo034964v

  日期：2003.11.1

  The total synthesis of the biologically active marine natural product leucascandrolide A is reported. A convergent strategy is employed, allowing for the rapid assembly of the macrolide moiety. Key steps of our approach include the diastereoselective addition of a zinc alkynilide to (R)-isopropylidene glyceraldehyde, the enantioselective copper(I) fluoride catalyzed aldol addition of a TMS-dienolate

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。