Dimethyl 1,3-cyclohexadiene-2,3-dicarboxylate | 53523-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 1,3-cyclohexadiene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,6-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylate；1,2-Dimethoxycarbonyl-cyclohexa-2,6-dien；Dimethyl cyclohexa-2,6-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 53523-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: NMPKUNZHZOGLJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1,3-cyclohexadiene-2,3-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三溴化磷 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2-二亚甲基-3,5-环庚二烯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二亚甲基-3,5-环庚二烯的合成与性能

  摘要：

  通过1，3-环己二烯-2，3-二羧酸二甲酯（5）的扩环方法，实现了1,3,5-环庚三烯-1,2-二羧酸二甲酯的区域选择性合成（4）。通过锌-铜还原转化了二酯4的1，2-双（溴甲基）环庚-1，3，5-三烯（10），得到标题化合物3，为空气敏感性油。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130707
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Dimethyl 1,3-cyclohexadiene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性垒球：合成和分子识别特性

  摘要：

  对垒球的不同同源物进行了研究，以探索对映选择性封装的结构变体。尽管单体本身是非手性的，但单体亚基中的两个不同的间隔元件使二聚垒球具有手性。二聚体代表具有不对称腔的胶囊，体积范围为 190 到 390 A(3)。空腔是扭曲的球体，不对称的客体，如天然存在的萜烯，通常更喜欢胶囊的一种对映异构体而不是它的镜像。选择性适中（高达 4:1）。络合研究表明，宿主胶囊足够灵活，可以在客体周围舒适地安排自己，但仍保持足够的刚度，以受到手性客体占用的影响。

  DOI：

  10.1021/ja004080i

文献信息

• Barrelene derivatives — potential modules for assembly
  作者：René Beerli、Julius Rebek

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00150-b

  日期：1995.3

  Dihydrobarrelene tetraamide 8 was prepared by Diels-Alder reaction of 4 and 5 and indirect transformation of the ester into amide groups. The crystal structure of 8 showed an unpredicted conformation of the four amide groups.
• HUANG, NAI, ZHENG;XING, YI, DE;YE, DE, YONG, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1041-1043
  作者：HUANG, NAI, ZHENG、XING, YI, DE、YE, DE, YONG

  DOI：——

  日期：——
• AVAGYAN, S. P.;MARTIROSYAN, N. G.;VOSKANYAN, EH. S., ARM. XIM. ZH., 41,(1988) N 8, S. 482-486
  作者：AVAGYAN, S. P.、MARTIROSYAN, N. G.、VOSKANYAN, EH. S.

  DOI：——

  日期：——
• Nai Zheng Huang; Yi De Xing; De Yong Ye, Synthesis, 1982, # 12, p. 1041 - 1043
  作者：Nai Zheng Huang、Yi De Xing、De Yong Ye

  DOI：——

  日期：——