2-(1-benzimidazolyl)-4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazine | 220229-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-benzimidazolyl)-4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-(Benzimidazol-1-yl)-4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazine；4-[4-(benzimidazol-1-yl)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]morpholine
• CAS: 220229-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₆O
• 分子量: 316.75
• InChiKey: LRWOBRLCLHKMTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啡啉盐酸盐 、 2-(1-benzimidazolyl)-4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到1-[4,6-di(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Benzimidazolyl-1,3,5-triazine and Benzimidazolylpyrimidine Derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了三氨基取代的 1, 3, 5-三嗪和嘧啶衍生物，并利用一些人类癌症细胞系和小鼠白血病细胞系对其抗肿瘤活性进行了测试。所有在 1，3，5-三嗪环上具有苯并咪唑基和吗啉基取代基的化合物都显示出抗肿瘤活性。具有相同取代基团的嘧啶衍生物也具有抗肿瘤活性。其中，以 1，3，5-三嗪环或嘧啶环上的 1-苯并咪唑基、吗啉基和顺式-2，3-二甲基吗啉基为取代基的化合物表现出最强的抗肿瘤活性，这些化合物不表现出或表现出很弱的芳香化酶抑制活性。与此相反，在 1，3，5-三嗪环上以咪唑基取代苯并咪唑基的化合物具有很强的芳香化酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1778
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2,4-二氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到2-(1-benzimidazolyl)-4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Benzimidazolyl-1,3,5-triazine and Benzimidazolylpyrimidine Derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了三氨基取代的 1, 3, 5-三嗪和嘧啶衍生物，并利用一些人类癌症细胞系和小鼠白血病细胞系对其抗肿瘤活性进行了测试。所有在 1，3，5-三嗪环上具有苯并咪唑基和吗啉基取代基的化合物都显示出抗肿瘤活性。具有相同取代基团的嘧啶衍生物也具有抗肿瘤活性。其中，以 1，3，5-三嗪环或嘧啶环上的 1-苯并咪唑基、吗啉基和顺式-2，3-二甲基吗啉基为取代基的化合物表现出最强的抗肿瘤活性，这些化合物不表现出或表现出很弱的芳香化酶抑制活性。与此相反，在 1，3，5-三嗪环上以咪唑基取代苯并咪唑基的化合物具有很强的芳香化酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1778

文献信息

• Heterocyclic compounds and antitumor agent containing the same as active ingredient
  申请人：Zenyaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US06251900B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Heterocyclic compounds in which s-triazine or pyrimidine is substituted with benzimidazole and morpholine and which are represented by the Formula I or phermaceutically acceptable acid addition salts thereof: wherein X and Y respectively represent nitrogen atom or one of them represents nitrogen atom and the other represents C—R7 wherein R7 represents hydrogen or halogen atom; R1, R2, R4, R5 and R6 represent hydrogen atom or C1-C6 alkyl; R3 represents morpholino, piperidino, piperazinyl, thiomorpholino, benzimidazolyl, cyano or the like.

  式I中，若以苯并咪唑和吗啡啉取代s-三嗪或嘧啶的杂环化合物或其药学上可接受的酸盐，其中X和Y分别代表氮原子，或其中一个代表氮原子，另一个代表C-R7，其中R7代表氢或卤素原子；R1、R2、R4、R5和R6代表氢原子或C1-C6烷基；R3代表吗啡基、哌啶基、哌嗪基、硫代吗啡基、苯并咪唑基、氰基或类似基团。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND ANTITUMOR AGENT CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ZENYAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1020462A1

  公开（公告）日：2000-07-19

  Heterocyclic compounds in which s-triazine or pyrimidine is substituted with benzimidazole and morpholine and which are represented by the Formula I or phermaceutically acceptable acid addition salts thereof: wherein X and Y respectively represent nitrogen atom or one of them represents nitrogen atom and the other represents C-R7 wherein R7 represents hydrogen or halogen atom; R1, R2, R4, R5 and R6 represent hydrogen atom or C1-C6 alkyl; R3 represents morpholino, piperidino, piperazinyl, thiomorpholino, benzimidazolyl, cyano or the like.

  s-三嗪或嘧啶被苯并咪唑和吗啉取代的杂环化合物，它们由式 I 或其两性可接受的酸加成盐表示： 其中 X 和 Y 分别代表氮原子，或其中一个代表氮原子，另一个代表 C-R7，其中 R7 代表氢原子或卤素原子；R1、R2、R4、R5 和 R6 代表氢原子或 C1-C6 烷基；R3 代表吗啉基、哌啶基、哌嗪基、硫代吗啉基、苯并咪唑基、氰基或类似物。
• NOVEL 1,3,5 -TRIAZINE BASED PI3K INHIBITORS AS ANTICANCER AGENTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP3221307B1

  公开（公告）日：2019-07-24
• US6251900B1
  申请人：——

  公开号：US6251900B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• US9951040B2
  申请人：——

  公开号：US9951040B2

  公开（公告）日：2018-04-24