2-(methoxy(phenyl)methyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 19556-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(methoxy(phenyl)methyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(methoxy-phenyl-methyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole；2-[methoxy(phenyl)methyl]-1-methyl-1H-benzimidazole；2-[methoxy(phenyl)methyl]-1-methylbenzimidazole
• CAS: 19556-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: MHJDNZRORLTXGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxy(phenyl)methyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到2-(methoxy(phenyl)methyl)-1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  O-甲基化布雷斯洛中间体的结构和反应活性

  摘要：

  尽可能接近：由于Breslow中间体通常以酮形式存在，因此其O保护的互变异构体可能被视为与其最接近的可分离亲戚。已经合成了一系列这些化合物，确定了它们的结构，并研究了它们与亲电试剂的反应动力学。

  DOI：

  10.1002/anie.201204524
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-(methoxy(phenyl)methyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  O-甲基化布雷斯洛中间体的结构和反应活性

  摘要：

  尽可能接近：由于Breslow中间体通常以酮形式存在，因此其O保护的互变异构体可能被视为与其最接近的可分离亲戚。已经合成了一系列这些化合物，确定了它们的结构，并研究了它们与亲电试剂的反应动力学。

  DOI：

  10.1002/anie.201204524

文献信息

• Formation of Deoxybenzoins from 1,3-Dimethyl-2-(.ALPHA.-benzyloxybenzyl)benzimidazolium Iodides through Rearrangement Followed by Expulsion of Azolium Ylide.
  作者：Akira MIYASHITA、Yoshiyuki MATSUOKA、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.1960

  日期：——

  Treatment of several 1, 3-dimethyl-2-(α-benzyloxybenzyl)benzimidazolium iodides 1 with K2CO3 gave deoxybenzoins 2 in moderate yields. Deoxybenzoins 2 were produced through rearrangement of benzyl groups followed by expulsion of 1, 3-dimethylbenzimidazolium ylide (4). The reaction is classified as a Witting rearrangement.

  几个1, 3-二甲基-2-(α-苄氧基苯基)苯并咪唑铵碘化物1与K2CO3反应，得到较为适中的产率的去氧苯酮2。去氧苯酮2是通过苄基的重排后排除1, 3-二甲基苯并咪唑铵耦合物（4）生成的。该反应被归类为Witting重排反应。