2-异丙基丁二酸 | 208113-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-异丙基丁二酸
• 中文别名: (1R,2S,6R,7S)-4,4-二甲基-3,5-二噁-8-氮杂-三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-酮；(S)-2-异丙基琥珀酸-1-甲酯
• 英文名称: (S)-3-(methoxycarbonyl)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (S)-3-methoxycarbonyl-4-methyl-pentanoic acid；(3S)-3-methoxycarbonyl-4-methylpentanoic acid
• CAS: 208113-95-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD01091031
• 分子量: 174.197
• InChiKey: VHOGSWBAPDPWTG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  225.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0817 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基丁二酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2S-(1(S^*),2R^*)]-1-[2-(1-methylethyl)-4-(4-morpholinyl)-1,4-dioxobutyl]-N-(1,1,1,2,2-pentafluoro-5-methyl-3-oxo-4-hexanyl)pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  抑制人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶。4.设计，合成，X射线晶体学分析以及一系列P2修饰的，口服活性的肽基五氟乙基酮的结构-活性关系。

  摘要：

  报道了一系列人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的P2修饰的口服活性肽抑制剂。这些五氟乙基酮类抑制剂是以五氟乙基酮1为模型设计的。根据从体外（测量的Ki）数据和建模研究提供的信息开发的结构-活性关系（SAR），在1的P3，P2和激活基团（AG）部分进行了合理的结构修饰，将抑制剂1插入了肽1中。 HNE的活动站点。X射线晶体学分析证实了1与猪胰弹性蛋白酶（PPE）之间的复合物以及随后的1与HNE之间的复合物，从而证实了基于模型的设计。

  DOI：

  10.1021/jm970812e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-异丙基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  抑制人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶。4.设计，合成，X射线晶体学分析以及一系列P2修饰的，口服活性的肽基五氟乙基酮的结构-活性关系。

  摘要：

  报道了一系列人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的P2修饰的口服活性肽抑制剂。这些五氟乙基酮类抑制剂是以五氟乙基酮1为模型设计的。根据从体外（测量的Ki）数据和建模研究提供的信息开发的结构-活性关系（SAR），在1的P3，P2和激活基团（AG）部分进行了合理的结构修饰，将抑制剂1插入了肽1中。 HNE的活动站点。X射线晶体学分析证实了1与猪胰弹性蛋白酶（PPE）之间的复合物以及随后的1与HNE之间的复合物，从而证实了基于模型的设计。

  DOI：

  10.1021/jm970812e

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Brandl Trixl

  公开号：US20100204159A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.

  本申请描述了对人类疾病的治疗、预防和/或改善有用的有机化合物。
• PROTEASE INHIBITORS FOR CORONAVIRUSES AND SARS-COV AND THE USE THEREOF
  申请人：Cai Sui Xiong

  公开号：US20080300191A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Disclosed are protease inhibitors for coronaviruses and SARS-CoV, or picornaviruses, and the use of these protease inhibitors for preventing, reducing, ameliorating and treating a disease or condition caused by coronaviruses and SARS-CoV, or picornaviruses. Also disclosed are methods of reducing or preventing the spread of coronavirus, or picornaviruses, and preventing or reducing the replication of coronavirus, or picornaviruses, with the compounds of the present invention

  本申请公开了用于冠状病毒和SARS-CoV，或小RNA病毒的蛋白酶抑制剂，以及利用这些蛋白酶抑制剂预防、减少、改善和治疗由冠状病毒和SARS-CoV，或小RNA病毒引起的疾病或症状的用途。还公开了使用本发明的化合物减少或预防冠状病毒，或小RNA病毒的传播，并预防或减少冠状病毒，或小RNA病毒的复制的方法。
• Inhibitors of Serine Proteases
  申请人：Farmer Luc

  公开号：US20100272681A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性的化合物，特别是针对丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。这些化合物通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期来发挥作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者。本发明还涉及通过给患者注射包含本发明化合物的组合物来治疗HCV感染的方法。
• Novel P2–P4 macrocyclic inhibitors of HCV NS3/4A protease by P3 succinamide fragment depeptidization strategy
  作者：Marco Pompei、Maria Emilia Di Francesco、Silvia Pesci、Uwe Koch、Sue Ellen Vignetti、Maria Veneziano、Paola Pace、Vincenzo Summa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.005

  日期：2010.1

  have disclosed a novel class of P2–P4 macrocyclic inhibitors of NS3/4A protease containing a carbamate functionality as capping group at the P3 N-terminus. Herein we report our work aimed at further depeptidizing the P3 region by replacement of the urethane function with a succinamide motif. This peptidomimetic approach has led to the discovery of novel P2–P4 macrocyclic inhibitors of HCV NS3/4A protease

  丙型肝炎代表着严重的全球卫生保健问题。最近，我们公开了一类新的NS3 / 4A蛋白酶的P2-P4大环抑制剂，其在P3 N端含有一个氨基甲酸酯官能团作为封端基团。本文中，我们报告了我们的工作，旨在通过用琥珀酰胺基序取代氨基甲酸酯功能来进一步使P3区去肽化。这种拟肽方法已导致发现具有亚纳摩尔酶亲和力的HCV NS3 / 4A蛋白酶的新型P2-P4大环抑制剂。除了是有效的HCV亚基因组复制抑制剂外，该系列中的优化类似物还具有诱人的PK特性，并在口服后在大鼠中显示出令人鼓舞的肝脏水平。
• Asymmetric hydrogenation
  申请人：Chirotech Technology, Ltd.

  公开号：US06414187B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  The present invention pertains to a process for the preparation of an enantiomerically enriched chiral carboxylic acid derivative having the partial formula: C—C—C—COOX wherein X is a cation, comprising formation of a dehydro precursor salt having the partial formula: C═C—C—COOX by reaction of the corresponding precursor acid with an at least substantially stoichiometric amount of base, and asymmetric hydrogenation of the salt in the presence of a transition metal complex of a chiral phosphine ligand.

  本发明涉及一种制备对映富集的手性羧酸衍生物的过程，其部分式为：C—C—C—COOX，其中X是阳离子，包括通过将相应的前体酸与至少近似化学计量的碱反应形成具有部分式的脱氢前体盐：C═C—C—COOX，以及在手性膦配体的过渡金属配合物存在下对盐进行不对称氢化。