[6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl]-dimethylamine | 365213-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl]-dimethylamine
• 英文别名: 1-(6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine；6-Cl-2-(4-MeOPh)-3-(Me2N-CH2)imidazo[1,2-a]pyridin；1-[6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 365213-36-1
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃O
• 分子量: 315.802
• InChiKey: GBXDMFBGTUZLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl]-dimethylamine 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-2-(6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  针对 18-kDa 转运蛋白的新型荧光探针的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  来自具有 7-nitro-2-oxa-1,3-diazol-4-yl (NBD) 的 6-chloro-2-phenylimidiazo[1,2- a ]pyridine-3-yl acetamides 配体的一系列荧光探针已合成并对其荧光特性和与 18-kDa 易位蛋白 (TSPO) 的结合亲和力进行了生物学评估。包括 UV/Vis 吸收和荧光测量在内的光谱研究表明，合成的荧光探针表现出良好的光谱特性，尤其是在非极性环境中。体外注射脂多糖 (LPS) 小鼠脑切片的荧光染色显示探针与 TSPO 部分共定位。在[ 11 C]PK11195 放射性配体结合测定中，在从大鼠脑匀浆中分离的粗线粒体级分上测量探针的TSPO结合亲和力。所有新的荧光探针都表现出对 TSPO 的中等至高结合亲和力，亲和力 ( K i ) 值范围为 0.58 nM 至 3.28 μM。综合这些数据，我们建议新的荧光探针可用于可视化

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000984
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 生成 [6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl]-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Ligands for Targeting Peripheral Benzodiazepine Receptors

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的氟化合物：这些化合物可用于诊断或治疗哺乳动物中外周苯二氮平受体密度异常的疾病。

  公开号：

  US20100209345A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Substituted [¹⁸F]Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and [¹⁸F]Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines for the Study of the Peripheral Benzodiazepine Receptor Using Positron Emission Tomography
  作者：Christopher J. R. Fookes、Tien Q. Pham、Filomena Mattner、Ivan Greguric、Christian Loc’h、Xiang Liu、Paula Berghofer、Rachael Shepherd、Marie-Claude Gregoire、Andrew Katsifis

  DOI：10.1021/jm7014556

  日期：2008.7

  The fluoroethoxy and fluoropropoxy substituted 2-(6-chloro-2-phenyl)imidazo[1,2- a]pyridin-3-yl)- N, N-diethylacetamides 8 (PBR102) and 12 (PBR111) and 2-phenyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5- a]pyrimidin-3-yl)- N, N-diethylacetamides 15 (PBR099) and 18 (PBR146) were synthesized and found to have high in vitro affinity and selectivity for the peripheral benzodiazepine receptors (PBRs) when compared with

  氟乙氧基和氟丙氧基取代的2-（6-氯-2-苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）-N，N-二乙基乙酰胺8（PBR102）和12（PBR111）和2-苯基-合成了5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基）-N，N-二乙基乙酰胺15（PBR099）和18（PBR146），发现它们对外围苯并二氮杂receptor受体具有很高的体外亲和力和选择性（PBRs）与中央苯二氮杂receptor受体（CBRs）相比。由对甲苯磺酰基前体以50-85％的放射化学收率制备相应的放射性标记化合物[（18）F] 8 [（18）F] 12，[（18）F] 15和[（18）F] 18 。在大鼠的生物分布研究中，[（18）F] PBR化合物的放射性分布与已知的PBR定位平行。在嗅球中 放射性吸收高于大脑其他部位，PK11195和Ro 5-4864能够显着抑制[（18）F] 12，而这些既定的PBR药物对吸收的药理作用很少或没有[（18）F]
• Lange; Karolak-Wojciechowska; Wejroch, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52
  作者：Lange、Karolak-Wojciechowska、Wejroch、Rump

  DOI：——

  日期：——