2-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(3-pyridinyl)-acetic acid, methyl ester | 155705-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(3-pyridinyl)-acetic acid, methyl ester
• 英文别名: 2-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(3-pyridinyl)-acetic acid,methyl ester
• CAS: 155705-76-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃Si
• 分子量: 281.427
• InChiKey: KZBRUMHNNHGYRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(3-pyridinyl)-acetic acid, methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 三甲基铝 、 lithium 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-氮杂-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-吡啶基乙酰肼的合成及意外反应。2 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮的形成

  摘要：

  在温和的甲磺酰化条件下处理2-羟基-3-吡啶基乙酰肼提供了2H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮作为预料不到的产物。据信这种重排是由于酰肼对在反应条件下形成的反应性吡啶鎓类物质的分子内攻击所引起的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350127
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 咪唑 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(3-pyridinyl)-acetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-吡啶基乙酰肼的合成及意外反应。2 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮的形成

  摘要：

  在温和的甲磺酰化条件下处理2-羟基-3-吡啶基乙酰肼提供了2H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮作为预料不到的产物。据信这种重排是由于酰肼对在反应条件下形成的反应性吡啶鎓类物质的分子内攻击所引起的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350127

文献信息

• 1-substituted oxindoles as cognition enhancers
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Co.

  公开号：US05296478A1

  公开（公告）日：1994-03-22

  Compounds of Formula I have been shown to enhance the release of the neurotransmitter acetlcholine, and thus may be useful as chemical intermediates and as pharmacological agents in the treatment of diseases of man, such as in Alzheimer's Disease and other conditions involving learning and cognition, where subnormal levels of this neurochemical are found. ##STR1##

  已经证明，具有I式化合物的物质能够增强神经递质乙酰胆碱的释放，因此可能有用作化学中间体和药理剂，用于治疗人类疾病，如阿尔茨海默病和其他涉及学习和认知的疾病，这些疾病中存在乙酰胆碱水平低下的情况。