2-N-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxycarbonyl-adamantane | 144876-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxycarbonyl-adamantane
• 英文别名: 2-(Benzyloxycarbonylamino)-2-adamantanecarboxylic acid；2-(phenylmethoxycarbonylamino)adamantane-2-carboxylic acid
• CAS: 144876-66-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: TTXXRAGMEFTRHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxycarbonyl-adamantane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-氨基金刚烷-2-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Studies of Novel Neurotensin(8–13) Mimetics

  摘要：

  Novel neurotensin (NT) (8-13) (Arg(8)-Arg(9)-Pro(10)-Tyr(11)-Ile(12)-Leu(13)) mimetics 3, 4 were designed by adopting all intrinsic functional groups of the native neurotensin(8-13) and using a substituted indole as a template to mimic the pharmacophore of NT(8-13). Biological studies at subtype 1 of the NT receptor showed that 3 has a 55 and 580 nM binding affinity at rat and human neurotensin receptors, respectively, As a comparison. compounds 5 and 6 were also synthesized. The binding difference between 3, 4 and 5, 6 argues the importance of the carboxylic group in achieving higher potency NT(8-13) mimetics. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00342-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基金刚烷-2-甲酸 、 氯甲酸苄酯 在 牛血清白蛋白 作用下， 以 正己烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 2-N-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxycarbonyl-adamantane
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-phenyl-3-pyrazolecarboxamides active on neurotensin

  摘要：

  本发明涉及对人类神经降压素受体具有高亲和力的新型取代的1-苯基-3-吡唑甲酰胺，涉及制备它们的方法以及含有它们作为活性成分的药物组合物。更具体地，本发明涉及这样的发现：通过用特定基团取代1-苯基-3-吡唑甲酰胺化合物的苯基部分，可以增加对神经降压素受体，特别是人类神经降压素受体的亲和力。

  公开号：

  US05723483A1

文献信息

• En route towards the peptide<i>γ</i>-helix: X-ray diffraction analyses and conformational energy calculations of Adm-rich short peptides
  作者：Daniela Mazzier、Luigi Grassi、Alessandro Moretto、Carlos Alemán、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo、Marco Crisma

  DOI：10.1002/psc.2957

  日期：2017.4

  from Cα‐tetrasubstituted α‐amino acids already investigated, which tend to adopt either the β‐turn or the fully extended conformation. Our density functional theory conformational energy calculations on the terminally blocked homo‐peptides (n = 2–8) fully confirmed the crystal‐state data, strongly supporting the view that this rigid Cα‐tetrasubstituted α‐amino acid residue is largely the most effective

  我们进行了一组模型肽，包括均-寡聚物的溶液相合成的基础上，2氨基金刚烷-2-羧酸（汽）残基，一个非常笨重的，高度亲脂性，三环非手性，C α -tetrasubstituted α-氨基酸。特别是，对于两个Adm残基之间难以进行的肽偶联反应，我们利用了Meldal的α-叠氮酰氯方法。大多数合成的Adm肽都通过单晶X射线衍射分析来表征。结果表明，Adm残基具有显着的γ-转角和γ-转角构象倾向。有趣的是，我们发现一个-CO-（Adm）2-NH-序列被折叠在晶体状态为常规，初期γ螺旋，在与所有选自C均聚二肽的行为方差α -tetrasubstituted α -氨基酸已经研究了，这往往采取任一β转向或完全扩展的构象。在末端封端的均聚物肽我们的密度泛函理论构象能计算（Ñ  = 2-8）充分证实了晶体状态数据，有力地支持认为这刚性Ç α -tetrasubstituted α -氨基酸残基在很大程度上
• Synthesis and CCK-B binding affinities of cyclic analogues of the potent and selective CCK-B receptor antagonist Cl-988
  作者：Eric Didier、David C. Horwell、Martyn C. Pritchard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86596-0

  日期：1992.9

  A selected series of 14-membered macrocyclic compounds (2) has been prepared as potential CCK-B receptor selective ligands. The efficiency of a number of cyclising reagents has also been evaluated.
• US5723483A
  申请人：——

  公开号：US5723483A

  公开（公告）日：1998-03-03
• US5936123A
  申请人：——

  公开号：US5936123A

  公开（公告）日：1999-08-10
• US5925661A
  申请人：——

  公开号：US5925661A

  公开（公告）日：1999-07-20