2-氨基金刚烷-2-甲酸 | 42381-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基金刚烷-2-甲酸
• 中文别名: 2-氨基金刚烷-2-羧酸
• 英文名称: 2-aminoadamantane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-amino-adamantyl-2-carboxylic acid；2-amino-2-adamantanecarboxylic acid；2-Azaniumyladamantane-2-carboxylate
• CAS: 42381-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: WQMQRNCPZFUGID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

制备方法与用途

用途：2-氨基金刚烷-2-甲酸是一种γ转诱导剂，具有潜在的选择性胆囊收缩素-B (CCK-B)受体配体作用。此外，它还能抑制L-亮氨酸和L-蛋氨酸进入埃利希腹水细胞的运输。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基金刚烷-2-甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 高氯酸 、 三光气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-[[[1-(7-氯-4-喹啉)-5-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]羰基]氨基]-三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  机器辅助的SR48692流动合成：用于研究神经降压素受体-1的探针

  摘要：

  这里，我们报告Meclinertant（SR48692，的常规分批方式合成的直接比较1），神经降压素受体-1拮抗剂，以其机器辅助流动化学替代。通过使用这些辅助工具，再加上固体支持的试剂和清除剂，可以观察到许多工艺优势。但是，必须注意不要将这些技术转换为不存在的问题的昂贵解决方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201300696
• 作为产物：
  描述：

  spiro[adamantane-2,4'-imidazolidine]-2',5'-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 195.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-氨基金刚烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of neurotensin antagonist SR 48692 for prostate cancer research

  摘要：

  An improved synthesis of the molecule SR 48692 is presented and its use as a neurotensin antagonist biological probe for use in cancer research is described. The preparation includes an number of enhanced chemical conversions and strategies to overcome some of the limiting synthetic transformations in the original chemical route. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.075
• 作为试剂：
  描述：

  1-(7-氯喹啉-4-基)-5-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-羧酸 、 2-氨基金刚烷-2-甲酸 在 2-氨基金刚烷-2-甲酸 作用下， 生成 2-[[[1-(7-氯-4-喹啉)-5-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]羰基]氨基]-三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-amidopyrazole derivatives and pharmaceutical compositions containing

  摘要：

  本发明涉及一种新的吡唑衍生物，其在3位上具有取代氨基酸或其衍生物的酰胺基团，并在吡唑环的1、2、4或5位上具有不同的取代基。还涉及制备这些衍生物的方法以及含有所述吡唑衍生物作为活性成分的制药组合物。

  公开号：

  US05744493A1

文献信息

• 5,6-BISARYL-2-PYRIDINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND APPLICATION THEREOF IN THERAPEUTICS AS UROTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Altenburger Jean-Michel

  公开号：US20090318473A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to derivatives of 5,6-bisaryl-2-pyridine-carboxamide, their preparation and their application in therapeutics as antagonists of urotensin II receptors.

  本发明涉及5,6-双芳基-2-吡啶甲酰胺衍生物，其制备以及其作为尿苷Ⅱ受体拮抗剂在治疗学中的应用。
• Discovery of a novel small molecule agonist scaffold for the APJ receptor
  作者：Sanju Narayanan、Rangan Maitra、Jeffery R. Deschamps、Katherine Bortoff、James B. Thomas、Yanyan Zhang、Keith Warner、Vineetha Vasukuttan、Ann Decker、Scott P. Runyon

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.018

  日期：2016.8

  coupled apelin receptor (APJ, AGTRL-1, APLNR). The APJ receptor is an attractive therapeutic target because of its involvement in cardiovascular diseases and potentially other disorders including liver fibrosis, obesity, diabetes, and neuroprotection. To date, pharmacological characterization of the APJ receptor has been limited due to the lack of small molecule functional agonists or antagonists.

  Apelinergic系统包括一系列内源性肽apelin，ELABELA / TODDLER及其7跨膜G蛋白偶联apelin受体（APJ，AGTRL-1，APNLR）。APJ受体是一种有吸引力的治疗靶标，因为它参与了心血管疾病和潜在的其他疾病，包括肝纤维化，肥胖，糖尿病和神经保护。迄今为止，由于缺乏小分子功能性激动剂或拮抗剂，APJ受体的药理学表征受到限制。通过重点筛选，我们确定了一种药物样小分子激动剂，其功能EC 50值为21.5±5μM，结合亲和力（K i）为5.2± 0.5μM，命中1。初步的结构活性研究提供了化合物具有效力增强27倍的22和第一亚微摩尔全激动剂，EC 50值为800±0.1 nM，K i为1.3±0.3μM。初步的SAR，合成方法和体外药理学表征表明，该支架将成为进一步改善APJ效能和选择性的有利起点。 下载：下载全图
• DIAGNOSIS, TREATMENT AND PREVENTION OF NEUROTENSIN RECEPTOR-RELATED CONDITIONS
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP3279197A1

  公开（公告）日：2018-02-07

  The present invention describes a compound of formula (I) which can be used in the diagnosis, treatment or prevention of neurotensin receptor-related conditions such as tumors and hematological malignancies.

  本发明描述了一种化合物，其化学式为（I），可用于诊断、治疗或预防与神经肽受体相关的疾病，如肿瘤和血液恶性肿瘤。
• Substituted 1-phenyl-3-pyrazolecarboxamides active on neurotensin
  申请人：Sanofi

  公开号：US05723483A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  The invention relates to new substituted 1-phenyl-3-pyrazolecarboxamides having a great affinity for human neurotensin receptors, to a process for preparing them and to pharmaceutical compositions containing them as active principles. More particularly, this invention relates to the discovery that the affinity for neurotensin receptors, especially human neurotensin receptors, is increased by substituting the phenyl group of 1-phenyl-3-pyrazolecarboxamide compounds with particular groups.

  本发明涉及对人类神经降压素受体具有高亲和力的新型取代的1-苯基-3-吡唑甲酰胺，涉及制备它们的方法以及含有它们作为活性成分的药物组合物。更具体地，本发明涉及这样的发现：通过用特定基团取代1-苯基-3-吡唑甲酰胺化合物的苯基部分，可以增加对神经降压素受体，特别是人类神经降压素受体的亲和力。
• P(III)‐Mediated Cascade C‐N/C‐S Bond Formation: A Protocol towards the Synthesis of <i>N</i> , <i>S</i> ‐Heterocycles and Spiro Compounds
  作者：Saibabu Polina、V. P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Virender Singh、Prasad Pralhad Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/adsc.202001149

  日期：2021.1.19

  of C−N/C−S bond has been devised. The developed heterocyclization method was exercised for the synthesis of a diverse range of N,S‐heterocycles and related spiro molecules. P(NMe2)3 revealed the maximum efficacies under the aerobic reaction conditions and a spectrum of bis‐nucleophiles, and isothiocyanates were tolerated well to serve the access of manifold immense molecules.

  已经设计了AP（III）介导的C-N / C-S键的构建方法。运用发达的杂环化方法合成了各种N，S杂环和相关螺环分子。P（NMe 2）3显示了在有氧反应条件下和双亲核试剂谱中的最大效率，并且异硫氰酸酯具有良好的耐受性，可用于吸收大量巨大的分子。