(E)-N,N-dimethyl-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylamide | 1321627-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1321627-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: IPWBYVUKTLUJLX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌酮环化和短暂的卤化介导的CH烯基向3-乙烯基苯酮的转移

  摘要：

  本文报道的是一种通过经济实用的步骤逐步实现3-乙烯基色酮的合成的方法，该方法是通过容易获得的邻-羟基苯基烯胺酮与各种烯烃之间的反应进行的。涉及烯胺酮的多米诺骨化CHH烯基化和色酮环化，这可以通过瞬态CHH卤化的关键过程使用末端烯烃和内部烯烃合成3-乙烯基色酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03548

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Direct Intermolecular Alkenylation of Chromones
  作者：Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/ol2018278

  日期：2011.8.19

  A new efficient method for the direct alkenylation of chromones via a palladium(II)-catalyzed C-H functionalization reaction was developed. The use of pivalic acid with Cu(OAc)(3)/Ag2CO3 provided superior reactivity in the cross-coupling of chromones with alkene partners. This approach represents a significant advance over the existing two-step method and afforded various 3-vinylchromone derivatives, which are privileged structures in many biologically active compounds and versatile synthetic building blocks.
• The Domino Chromone Annulation and a Transient Halogenation-Mediated C–H Alkenylation toward 3-Vinyl Chromones
  作者：Leiqing Fu、Zhongrong Xu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03548

  日期：2020.12.18

  Reported in this paper is a step economical method toward the general synthesis of 3-vinyl chromones via the reactions between readily available o-hydroxyphenyl enaminones and various alkenes. The domino C–H alkenylation and chromone annulation of the enaminones are involved, which enables the synthesis of 3-vinyl chromone products using both terminal and internal alkenes via a key process of transient C–H

  本文报道的是一种通过经济实用的步骤逐步实现3-乙烯基色酮的合成的方法，该方法是通过容易获得的邻-羟基苯基烯胺酮与各种烯烃之间的反应进行的。涉及烯胺酮的多米诺骨化CHH烯基化和色酮环化，这可以通过瞬态CHH卤化的关键过程使用末端烯烃和内部烯烃合成3-乙烯基色酮产物。