dimethyl (2S,16S)-3,15-diaza-4,14-dioxo-2,16-di(hydroxymethyl)-6,9,12-trioxaheptadecane-1,17-dicarboxylate | 599174-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,16S)-3,15-diaza-4,14-dioxo-2,16-di(hydroxymethyl)-6,9,12-trioxaheptadecane-1,17-dicarboxylate
• CAS: 599174-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 424.405
• InChiKey: VWDAQCXHCPSNDP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  178.95
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-氧双(乙胺) 、 dimethyl (2S,16S)-3,15-diaza-4,14-dioxo-2,16-di(hydroxymethyl)-6,9,12-trioxaheptadecane-1,17-dicarboxylate 以 甲醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 20.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以22%的产率得到(2S,12S)-1,4,10,13-tetraaza-2,12-di(hydroxymethyl)-7,16,19,22-tetraoxa-3,11,14,24-cyclotetraeicosa-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic tetraamides derived from α-amino acids and their investigations using ESI-MS technique

  摘要：

  Chiral alpha,omega-diesters react under high-pressure conditions (10 kbar) with alpha,omega-diamines to give chiral cyclic tetraamides Of C-2-symmetry. The complexation properties of tetraamides towards alkali metal cations (Li+, Na+, K+, Rb+ and Cs+) were estimated on the basis of ESI-MS spectra. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00691-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-[氧基二(乙烯氧基)]二乙酰二氯 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到dimethyl (2S,16S)-3,15-diaza-4,14-dioxo-2,16-di(hydroxymethyl)-6,9,12-trioxaheptadecane-1,17-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic tetraamides derived from α-amino acids and their investigations using ESI-MS technique

  摘要：

  Chiral alpha,omega-diesters react under high-pressure conditions (10 kbar) with alpha,omega-diamines to give chiral cyclic tetraamides Of C-2-symmetry. The complexation properties of tetraamides towards alkali metal cations (Li+, Na+, K+, Rb+ and Cs+) were estimated on the basis of ESI-MS spectra. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00691-4