4-bromo-2-(chloromethyl)-1,3-thiazole | 1190235-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-2-(chloromethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 1190235-08-5
• 化学式: C₄H₃BrClNS
• 分子量: 212.498
• InChiKey: BZYNJTJQYCFUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡唑甲酸乙酯 、 4-bromo-2-(chloromethyl)-1,3-thiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到ethyl 1-[(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP2264017

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟甲基噻唑 在 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-bromo-2-(chloromethyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  组蛋白乙酰基转移酶P300 / CBP的组蛋白竞争性抑制剂的发现，构效关系和生物活性。

  摘要：

  组蛋白乙酰转移酶（HAT）p300及其旁系同源CBP乙酰化组蛋白赖氨酸侧链，在调节基因转录中起关键作用。p300 / CBP的HAT结构域是潜在的癌症药物靶标。通过化合物筛选和药物化学，发现了新的p300 / CBP HAT抑制剂，其IC50值低至620 nM。最有效的抑制剂与组蛋白底物竞争，对p300 / CBP表现出高选择性。它抑制细胞乙酰化，并具有1-3μM的EC50对几种肿瘤细胞系增殖的强活性。雌激素受体（ER）阳性乳腺癌MCF-7细胞中的基因表达谱表明，抑制剂治疗可概括siRNA介导的p300基因敲低，抑制ER介导的基因转录，并抑制了许多与癌症相关的基因签名的表达。这些结果表明，该抑制剂不仅是用于p300 / CBP HAT生物学研究的有用探针，而且还是用于进一步开发针对癌症的药物的药理学线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02164

文献信息

• Heterocyclic derivative and use thereof
  申请人：Matsunaga Nobuyuki

  公开号：US08461348B2

  公开（公告）日：2013-06-11

  The present invention aims to provide a compound having superior pharmacological action, physicochemical properties and the like and useful as an sGC activation drug, or an agent for the prophylaxis and/or treatment of diseases such as hypertension, ischemic cardiac disease, cardiac failure, kidney disease, arteriosclerotic disease, atrial fibrillation, pulmonary hypertension, diabetes, diabetic complications, metabolic syndrome, peripheral arterial obstruction, erectile dysfunction and the like. An sGC activation drug containing a compound represented by the formula (II): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, as an active ingredient.

  本发明旨在提供一种具有优越的药理作用、物理化学性质等，并且可用作sGC激活药物或预防和/或治疗高血压、缺血性心脏病、心力衰竭、肾脏疾病、动脉硬化性疾病、心房颤动、肺动脉高压、糖尿病、糖尿病并发症、代谢综合征、周围动脉阻塞性疾病、勃起功能障碍等疾病的药剂的化合物。该sGC激活药物包含以下式子（II）所表示的化合物或其盐作为活性成分，其中每个符号如规范所定义。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Matsunaga Nobuyuki

  公开号：US20110028493A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention aims to provide a compound having superior pharmacological action, physicochemical properties and the like and useful as an sGC activation drug, or an agent for the prophylaxis and/or treatment of diseases such as hypertension, ischemic cardiac disease, cardiac failure, kidney disease, arteriosclerotic disease, atrial fibrillation, pulmonary hypertension, diabetes, diabetic complications, metabolic syndrome, peripheral arterial obstruction, erectile dysfunction and the like. An sGC activation drug containing a compound represented by the formula (II): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, as an active ingredient.

  本发明旨在提供一种具有优异的药理作用、物理化学性质等，并且可用作sGC激活药物、高血压、缺血性心脏病、心力衰竭、肾脏疾病、动脉硬化疾病、心房颤动、肺动脉高压、糖尿病、糖尿病并发症、代谢综合征、周围动脉阻塞、勃起功能障碍等疾病的预防和/或治疗剂的化合物。其中，所述化合物为式（II）所表示的化合物或其盐，作为活性成分的sGC激活药物。式（II）中，各符号如规范中定义的。