(5S)-5-hydroxy-(6S)-6-((2R,3R)-3-phenyloxiranyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one | 359435-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S)-5-hydroxy-(6S)-6-((2R,3R)-3-phenyloxiranyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
• CAS: 359435-64-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: HFEBZSKLDAZPQL-WKSBVSIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxy-(6S)-6-((2R,3R)-3-phenyloxiranyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 全内酯 、 (+)-8-epi-altholactone
  参考文献：
  名称：

  几种苯乙烯基内酯对映选择性合成的烯烃化方法

  摘要：

  到高度官能化的α，β不饱和δ内酯的柔性对映选择性途径，已经允许用于styryllactones的合成：altholactone，isoaltholactone，3-外延-altholactone，2-外延-altholactone和5-羟基goniothalamin在2.5，10，糠醛的总收率分别为5％，1％和13％。通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃，此方法可得出其不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯化或朱莉娅（Julia）烯化反应来引入顺式或反式的苯基侧链 选择性地将这些中间体通过选择性环氧化反应进一步精制为内酯异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00355-6
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-tert-butyldimethylsilanyloxy-(6S)-6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三苯基苄基溴化膦 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S)-5-hydroxy-(6S)-6-((2R,3R)-3-phenyloxiranyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  几种苯乙烯基内酯对映选择性合成的烯烃化方法

  摘要：

  到高度官能化的α，β不饱和δ内酯的柔性对映选择性途径，已经允许用于styryllactones的合成：altholactone，isoaltholactone，3-外延-altholactone，2-外延-altholactone和5-羟基goniothalamin在2.5，10，糠醛的总收率分别为5％，1％和13％。通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃，此方法可得出其不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯化或朱莉娅（Julia）烯化反应来引入顺式或反式的苯基侧链 选择性地将这些中间体通过选择性环氧化反应进一步精制为内酯异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00355-6