(+)-8-epi-altholactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (+)-8-epi-altholactone
• 英文别名: 2-epi-altholactone；8-epi-altholactone；(2S,3R,3aS,7aS)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ZKIRVBNLJKGIEM-ZBAXXZLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 18-冠醚-6 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 silica gel 、 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (+)-8-epi-altholactone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] 和三种立体异构体的全合成及其对几种肿瘤细胞系的细胞毒性

  摘要：

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2328

文献信息

• An olefination approach to the enantioselective syntheses of several styryllactones
  作者：Joel M Harris、George A O'Doherty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00355-6

  日期：2001.6

  Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation to vinylfuran. The resulting diols are produced in high enantioexcess and can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones via a short highly diastereoselective oxidation and reduction sequence. Wittig olefination or Julia olefination reactions were used to introduce the phenyl group side chain either cis or trans selectively and these

  到高度官能化的α，β不饱和δ内酯的柔性对映选择性途径，已经允许用于styryllactones的合成：altholactone，isoaltholactone，3-外延-altholactone，2-外延-altholactone和5-羟基goniothalamin在2.5，10，糠醛的总收率分别为5％，1％和13％。通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃，此方法可得出其不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯化或朱莉娅（Julia）烯化反应来引入顺式或反式的苯基侧链 选择性地将这些中间体通过选择性环氧化反应进一步精制为内酯异构体。
• Stereocontrolled syntheses of novel styryl lactones, (+)-goniodiol, (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniofufurone, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-goniopypyrone, and (+)-altholactone from common intermediates and cytotoxicity of their congeners
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazuo Kanai、Hiromasa Nagase、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00023-x

  日期：1999.2

  Concise syntheses of (+)-goniodiol, (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniofufurone, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-goniopypyrone, and (+)-altholactone and their congeners from chiral lactonic aldehydes 27 and 36 as common intermediates are described. The key features in the syntheses are based on the in situ generation of unstable aldehydes 27 and 36 followed by their chemoselective reaction

  简捷合成（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-脱氧goniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+）-邻甲内酯描述了它们来自手性内酯醛27和36的同类物，作为常见的中间体。合成中的关键特征是基于原位生成不稳定的醛27和36，然后它们与三异丙氧基苯基钛发生化学选择性反应，从而在C-8位提供非对映异构体28、29和37、38。检查了苯乙烯基内酯同源物对P388鼠白血病细胞的细胞毒性。
• UENO, YOSHIHIDE;TADANO, KIN-ICHI;OGAWA, SEIICHIRO;MCLAUGHLIN, JERRY L.;AL+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2328-2337
  作者：UENO, YOSHIHIDE、TADANO, KIN-ICHI、OGAWA, SEIICHIRO、MCLAUGHLIN, JERRY L.、AL+

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] and Three Stereocongeners and Their Cytotoxicity against Several Tumor Cell Lines
  作者：Yoshihide Ueno、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa、Jerry L. McLaughlin、Ahmad Alkofahi

  DOI：10.1246/bcsj.62.2328

  日期：1989.7

  1,3-benzylidene acetals 8 and 8′ with silica gel. Simultaneous stereochemical inversion at C-4 and C-5 of the major cyclization product, O,O′-benzylidene derivative of (2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol (11), to the 2S,3R,4R,5R diastereomer 10 was achieved by hydroboration of (2S,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran O,O′-benzylidene derivative (18)

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt