Bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-3-oxopropyl]-4-nitroheptanedioate | 173415-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-3-oxopropyl]-4-nitroheptanedioate
• 英文别名: bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-3-oxopropyl]-4-nitroheptanedioate
• CAS: 173415-02-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₁₄
• 分子量: 568.451
• InChiKey: CRUUWEPHOSSAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-3-oxopropyl]-4-nitroheptanedioate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-(5-succinimidyloxycarbonylpentylamidoethyl)-4-nitroheptane-1,7-dicarboxylic acid-di-(5-succinimidyloxycarbonylpentyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  选择素识别寡糖：多价唾液酸路易斯-X配体的合成和生物活性

  摘要：

  已经合成了锚定在柔性模板上的三价唾液酸Lewis-X配体6-8，并在细胞培养测定和体内试验中将其作为E-选择蛋白和P-选择蛋白介导的细胞粘附的抑制剂进行了评估。体外生物活性与间隔物长度相关，并导致配体具有每个单四糖部分3倍（E-选择素）和5倍（P-选择素）改善的受体结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00833-t
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 硝基甲烷三丙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86.2%的产率得到Bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-3-oxopropyl]-4-nitroheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  选择素识别寡糖：多价唾液酸路易斯-X配体的合成和生物活性

  摘要：

  已经合成了锚定在柔性模板上的三价唾液酸Lewis-X配体6-8，并在细胞培养测定和体内试验中将其作为E-选择蛋白和P-选择蛋白介导的细胞粘附的抑制剂进行了评估。体外生物活性与间隔物长度相关，并导致配体具有每个单四糖部分3倍（E-选择素）和5倍（P-选择素）改善的受体结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00833-t

文献信息

• Tripodal Bisphosphonate Derivatives
  申请人：Maison Wolfgang

  公开号：US20130267731A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention describes tripodal bisphosphonate derivatives with a flexible basic framework for the functionalisation of surfaces, and methods for their production and use. The central atom of the flexible framework is hereby a tertiary aliphatic carbon atom. A fourth remaining position of the flexible framework is suitable to be optionally functionalised by so-called click reactions, for example with biomolecules, polyethylene glycol or active agents. The compounds according to the present invention have the general formula X—C(CH 2 ) n —Y—C[PO(OH) 2 ] 2 R 1 } 3 , wherein X stands for a group —(CH 2 ) p —R 3 , wherein p=0 to 10 and R 3 is selected from —H, —NH 2 , —NO 2 , —OH, —SH, —O—NH 2 , —NH—NH 2 , —N═C═S—, —N═C═O—, —CH═CH 2 , —C≡CH, —COOH, —(C═O)H, —(C═O)R 4 Y stands for —CH 2 —, —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —S—, —S—S—, —NH—, —O—NH—, —NH—O—, —HC═N—O—, —O—N═CH—, —NR 2 —, -aryl-, -heteroaryl-, —(C═O)—, —O—(C═O)—, —(C═O)—O—, —NH—(C═O)—, —(C═O)—NH—, —NR 2 —(C═O)—, —(C═O)—NR 2 —, —NH—(C═O)—NH—, —NH—(C═S)—NH—, R 1 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, R 2 stands for a linear or branched alkyl group and R 4 for a linear or branched alkyl group or an aryl group. The production of the compounds occurs by reacting a compound X—C[(CH 2 ) n —Y′] 3 with a reagent Y″C[PO(OH) 2 ] 2 R 1 to the corresponding compound X—C(CH 2 ) n —Y—C[PO(OH) 2 ] 2 R 1 } 3 and subsequent purification of the reaction product. Y′ and Y″ are hereby precursors of Y. The compounds according to formula (I) according to the present invention are suitable to be used in a method to functionalise surfaces. The X group of the compounds according to the present invention is suitable to be optionally coupled to an effector, for example, by means of click chemistry.

  本发明描述了具有灵活基础框架的三脚双膦酸衍生物，用于表面功能化，并提供了其制备和使用的方法。灵活框架的中心原子是三级脂肪碳原子。灵活框架的第四个剩余位置适合通过所谓的“点击反应”进行可选的功能化，例如与生物分子，聚乙二醇或活性剂反应。根据本发明的化合物具有以下普遍公式X-C (CH2)n-Y-C [PO(OH)2]2R1}3，其中X代表一个组-(CH2)p-R3，其中p = 0到10，R3选择自-H，-NH2，-NO2，-OH，-SH，-O-NH2，-NH-NH2，-N═C═S-，-N═C═O-，-CH═CH2，-C≡CH，-COOH，-（C═O）H，-（C═O）R4，Y代表-CH2-，-CH═CH-，-C≡C-，-O-，-S-，-S-S-，-NH-，-O-NH-，-NH-O-，-HC═N-O-，-O-N═CH-，-NR2-，-芳基-，-杂环芳基-，-（C═O）-，-O-（C═O）-，-（C═O）-O-，-NH-（C═O）-，-（C═O）-NH-，-NR2-（C═O）-，-（C═O）-NR2-，-NH-（C═O）-NH-，-NH-（C═S）-NH-，R1代表氢原子或羟基，R2代表线性或支链烷基，R4代表线性或支链烷基或芳基。化合物的制备通过将化合物X-C [(CH2)n-Y']3与试剂Y" C [PO（OH）2]2R1反应成相应的化合物X-C (CH2)n-Y-C [PO(OH)2]2R1}3，并对反应产物进行后续纯化来实现。Y'和Y"是Y的前体。根据本发明的公式（I）的化合物适用于用于表面功能化的方法。根据本发明的化合物的X组适合通过点击化学的方式可选地与效应物耦合。
• Synthese von tripodalen Bisphosphonatderivaten mit einem flexiblen Grundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen
  申请人：Justus-Liebig-Universität Gießen

  公开号：EP2428518A1

  公开（公告）日：2012-03-14

  Die vorliegende Erfindung beschreibt tripodale Bisphosphonatderivate mit einem flexiblen Grundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung. Zentralatom der flexiblen Gerüste ist dabei ein tertiäres aliphatisches Kohlenstoffatom. Eine vierte verbliebene Position des flexiblen Gerüstes kann optional über sog. Click-Reaktionen beispielsweise mit Biomolekülen, Polyethylenglykol oder Wirkstoffen funktionalisiert werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel X-C(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3, worin X für eine Gruppe -(CH2)p-R3 steht, worin p = 0-10 ist und R3 ausgewählt ist aus -H, -NH2, -NO2, -OH, -SH, -O-NH2, -NH-NH2, -N=C=S-, -N=C=O-, -CH=CH2, -C=CH, -COOH, -(C=O)H, -(C=O)R4, Y für -CH2-, -CH=CH-, - C≡C-, -O-, -S-, -S-S-, -NH-, -O-NH-, -NH-O-, -HC=N-O-, -O-N=CH-, -NR2-, -Aryl-, -Heteroaryl-, -(C=O)-, -O-(C=O)-, -(C=O)-O-, -NH-(C=O)-, -(C=O)-NH-, -NR2-(C=O)-, -(C=O)-NR2-, -NH-(C=O)-NH-, -NH-(C=S)-NH- steht, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe repräsentiert, R2 für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe und R4 für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder eine Arylgruppe steht. Die Herstellung der Verbindungen erfolgt, indem eine Verbindung X-C[(CH2)n-Y']3 mit einem Reagenz Y"C[PO(OH)2]2R1 zur korrespondierenden Verbindung X-C(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3 umgesetzt und das Reaktionsprodukt anschließend gereinigt wird. Y' und Y" sind dabei Precursoren von Y. Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) können in einem Verfahren zur Funktionalisierung von Oberflächen verwendet werden. Optional kann die Gruppe X der erfindungsgemäßen Verbindungen an einen Effektor gekuppelt sein, beispielsweise mittels Click-Chemie.

  本发明描述了用于表面功能化的具有柔性骨架的三元双膦酸盐衍生物、其制备方法及其用途。柔性骨架的中心原子为叔脂肪族碳原子。柔性骨架的第四个剩余位置可以通过所谓的点击反应进行官能化，例如与生物大分子、聚乙二醇或活性物质进行官能化。 根据本发明的化合物具有通式 X-C(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3 其中 X 是基团-(CH2)p-R3，其中 p = 0-10 且 R3 选自-H、-NH2、-NO2、-OH、-SH、-O-NH2、-NH-NH2、-N=C=S-、-N=C=O-、-CH=CH2、-C=CH、-COOH、-(C=O)H、-(C=O)R4，Y 是-CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-S-、-S-S-、-NH-、-O-NH-、-NH-O-、-HC=N-O-，-O-N=CH-，-NR2-，-芳基-，-杂芳基-，-(C=O)-，-O-(C=O)-，-(C=O)-O-，-NH-(C=O)-，-(C=O)-NH-，-NR2-(C=O)-，-(C=O)-NR2-，-NH-(C=O)-NH-，-NH-(C=S)-NH-、R1 代表氢原子或羟基，R2 代表直链或支链烷基，R4 代表直链或支链烷基或芳基。化合物的制备方法是将化合物 X-C[(CH2)n-Y']3与试剂 Y "C[PO(OH)2]2R1反应，得到相应的化合物 X-C(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3，然后纯化反应产物。Y' 和 Y" 是 Y 的前体。根据式 (I) 的本发明化合物可用于表面功能化工艺。可选地，根据本发明的化合物的基团 X 可与效应物偶联，例如通过点击化学。
• Di-, Tri-, and Tetravalent Dendritic Galabiosides That Inhibit Hemagglutination by <i>Streptococcus suis</i> at Nanomolar Concentration
  作者：Henrik C. Hansen、Sauli Haataja、Jukka Finne、Göran Magnusson

  DOI：10.1021/ja970859p

  日期：1997.7.1

  Galabiose (Gal alpha 1-4Gal) derivatives were coupled to carrier molecules having mono-, di-, tri-, and tetrameric functionalities, thus creating mono- to tetravalent dendritic galabiosides (1-9). The di- to tetravalent galabiosides were several hundred times more efficient than the monomeric galabiosides in inhibiting hemagglutination by the Gram-positive bacterium Streptococcus suis, resulting in complete inhibition at low nanomolar concentrations. This is unprecedented in the field of inhibition of bacterial adhesion by soluble compounds.
• US8829233B2
  申请人：——

  公开号：US8829233B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• Oligosaccharide recognition by selectins: Synthesis and biological activity of multivalent sialyl lewis-X ligands
  作者：Gerhard Kretzschmar、Ulrich Sprengard、Horst Kunz、Eckart Bartnik、Wolfgang Schmidt、Alexander Toepfer、Brigitte Hörsch、Manfred Krause、Dirk Seiffge

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00833-t

  日期：1995.11

  Trivalent sialyl Lewis-X ligands 6–8 anchored onto flexible templates have been synthesized and evaluated as inhibitors of E-selectin and P-selectin mediated cell adhesion in cell culture assays and in vivo. Biological activities in vitro correlated with spacer length and lead to ligands with 3-fold (E-selectin) and 5-fold (P-selectin) improved receptor binding avidity per single tetrasaccharide moiety

  已经合成了锚定在柔性模板上的三价唾液酸Lewis-X配体6-8，并在细胞培养测定和体内试验中将其作为E-选择蛋白和P-选择蛋白介导的细胞粘附的抑制剂进行了评估。体外生物活性与间隔物长度相关，并导致配体具有每个单四糖部分3倍（E-选择素）和5倍（P-选择素）改善的受体结合亲和力。