N-(4-Hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxo-butyryl)-β-alanin | 20938-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-Hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxo-butyryl)-β-alanin
• 英文别名: N-(4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxo-butyryl)-β-alanine；Ketopantothensaeure；3-(4-Hydroxy-2-oxo-3.3-dimethyl-butyrylamino)-propionsaeure；3-[(4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxobutanoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 20938-57-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: WAZNENDDQVYZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮 、 β-alanine calcium salt 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-Hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxo-butyryl)-β-alanin
  参考文献：
  名称：

  泛酸及其相关化合物的研究。十九。化学研究。（9）。2'-酮戊二酸和2'，2''-二酮蒽的合成。

  摘要：

  维兰德合成了2'-酮泛酸[N-(4-羟基-3,3-二甲基-2-氧丁酰基)-β-氨基丙酸](酮泛氨酸)(V)，并报道其对链状杆菌植物乳杆菌10S(=乳酸杆菌阿拉伯糖乳杆菌)的生长因子无效。与泛硫乙胺相对应的酮类化合物，2',2''-二酮泛硫乙胺(酮泛硫乙胺)(VI)至今尚未被发现。探讨这些化合物在哺乳动物体内通过酶促反应转化为相应活性维生素的可能性似乎很有趣。本文描述了这些酮类化合物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.17.398

文献信息

• Wieland, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 323,325
  作者：Wieland

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Compounds Related to Pantothenic Acid
  作者：S. H. Lipton、F. M. Strong

  DOI：10.1021/ja01175a032

  日期：1949.7
• Investigations on Pantothenic Acid and Its Related Compounds. XIX. Chemical Studies. (9). Syntheses of 2'-Ketopantothenic Acid and 2', 2''-Diketopantethine
  作者：OSAMU NAGASE、YASUHIRO HOSOKAWA、MASAO SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.17.398

  日期：——

  Wieland synthesized 2'-ketopantothenic acid [N-(4-hydroxy-3, 3-dimethyl-2-oxobutyryl)-β-alanine] (Keto-PaA) (V) and reported its uneffectiveness as the growth factor for Streptobacterium plantarum 10 S (=Lactobacillus arabinosus). The keto compound (VI) corresponding to pantethine, 2', 2''-diketopantethine (Keto-PTSS), has not yet been known. It seems very interesting to examine the possibility of enzymatic conversion of these compounds to the corresponding active vitamins in mammalian body. This paper describes the synthesis of these keto compounds.

  维兰德合成了2'-酮泛酸[N-(4-羟基-3,3-二甲基-2-氧丁酰基)-β-氨基丙酸](酮泛氨酸)(V)，并报道其对链状杆菌植物乳杆菌10S(=乳酸杆菌阿拉伯糖乳杆菌)的生长因子无效。与泛硫乙胺相对应的酮类化合物，2',2''-二酮泛硫乙胺(酮泛硫乙胺)(VI)至今尚未被发现。探讨这些化合物在哺乳动物体内通过酶促反应转化为相应活性维生素的可能性似乎很有趣。本文描述了这些酮类化合物的合成。