2-[(acetyloxy)-methyl]-5-phenylpent-2-en-1-yl acetate | 945829-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(acetyloxy)-methyl]-5-phenylpent-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: 2-(3-phenyl-propylidene)-1,3-propylene diacetate；2-(3-phenylpropylidene)-1,3-propylene diacetate；[2-(Acetyloxymethyl)-5-phenylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 945829-26-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: XPJVHQYTZATQBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(acetyloxy)-methyl]-5-phenylpent-2-en-1-yl acetate 在 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(Z)-2-hydroxymethyl-3-(2-naphthyl)-2-propenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of Z-monoacetates of 2-alkylidene-1,3-propanediols

  摘要：

  Various kinds of 3-substituted (Z)-hydroxymethyl-2-propenyl acetates were conveniently obtained in excellent yields by highly regioselective hydrolysis of 2-alkylidene-1,3-propylene diacetates in the presence of 100 w/w % of porcine pancreas lipase (PPL)Type II. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-苯基亚丙基)丙二酸二乙酯 在 diisobutylaluminum hydride 、 Porcine pancreas lipase type II 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[(acetyloxy)-methyl]-5-phenylpent-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Acetylation of Substituted α,α′‐Benzylidenedimethanols with Vinyl Acetate using Porcine Pancreas Lipase

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701544760

文献信息

• A Convenient Synthesis of the (<i>E</i>)-Monoacetates of 2-Alkylidenepropane-1,3-diols
  作者：Nobuyuki Imai、Tsuyoshi Miura、Kenjiro Okazaki、Kyoko Ogawa、Erika Otomo、Satoe Umetsu、Mauko Takahashi、Yuya Kawashima、Yuki Jyo、Naka Koyata、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1055/s-2008-1067211

  日期：2008.9

  Various kinds of 3-substituted (E)-2-(hydroxymethyl)prop-2-enyl acetates were conveniently obtained in excellent yields by the regiospecific acetylation of 2-alkylidenepropane-1,3-diols with 10 equivalents of vinyl acetate in the presence of 50% w/w porcine pancreatic lipase (PPL) type II; the starting materials or (Z)-monoacetate or diacetate byproducts were generally not present.

  通过在50% w/w的猪胰脂肪酶（PPL）II型存在下，用10等摩尔的乙烯醋酸酯对2-烷基烯丙基-1,3-二醇进行区域特异性醋酸酯化，可以方便地获得各种3-取代的(E)-2-(羟甲基)丙-2-烯基醋酸酯，且收率极高；起始材料或(Z)-单醋酸酯或双醋酸酯副产物一般不存在。
• Highly Regioselective Hydrolysis of Substituted 2-Benzylidene-1,3-propylene Diacetates Using Porcine Pancreas Lipase
  作者：Tsuyoshi Miura、Yuya Kawashima、Satoe Umetsu、Daisuke Kanamori、Nanae Tsuyama、Yuki Jyo、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.2007.814

  日期：2007.6.5

  Hydrolysis of substituted 2-benzylidene-1,3-propylene diacetates in the presence of 100 w/w % of porcine pancreas lipase (PPL) Type II proceeded to afford the corresponding Z-monoacetates in excellent yields with high regioselectivities.

  在100% w/w的猪胰腺脂肪酶（PPL）Ⅱ的存在下，取代的2-苯基亚甲基-1,3-丙烯二乙酸酯的水解反应顺利进行，得到了相应的Z-单乙酸酯，产率极高，并具有良好的区域选择性。