methyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxypentanoate | 119109-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxypentanoate
• 英文别名: 4-(S)-[4-(N-benzyloxycarbonylamino)-5-hydroxy]pentanoic acid methyl ester；methyl (4S)-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 119109-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: XXIBDBBZCWETKE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxypentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[3-(diazo-benzenesulfonylacetyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的分子内CH插入，从α-氨基酸合成手性γ-内酰胺的新途径。

  摘要：

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。

  DOI：

  10.1021/jo0259717
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Conversion ofN-Protected Amino Acids and Peptides into Alcohols

  摘要：

  N-保护氨基酸和肽通过其相应的混合酸酐的选择性还原，使用逐滴加入甲醇的条件下，在四氢呋喃中与硼氢化钠反应，被转化为醇。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26857

文献信息

• Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06294573B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Compounds having the formula are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还公开了抑制基质金属蛋白酶的组合物和方法，用于在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶。
• Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing <i>N</i>-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Vommina V. Sureshbabu、N.S. Sudarshan、L. Muralidhar、N. Narendra

  DOI：10.3184/030823407x272985

  日期：2007.12

  A simple and racemisation-free synthesis of N-urethane protected α-amino/peptidyl alcohols by the reduction of the corresponding easily accessible N-acylbenzotriazoles is described. The method is practical, straightforward, fast and efficient for the synthesis of amino/peptidyl alcohols. All the alcohols made were isolated in high yields and purity.

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。
• Synthesis of <i>C</i> ‐ and <i>N</i> ‐Substituted 1,5,2,6‐Dithiadiazocanes –Electrophilic‐Nucleophilic Thioamination (ENTA) Reagents
  作者：Tomas Javorskis、Arminas Jurys、Gintautas Bagdžiūnas、Edvinas Orentas

  DOI：10.1002/adsc.202100424

  日期：2021.7

  A synthetic method is presented for S−N bond formation starting from cheap and affordable materials. We show that (un)substituted N-protected cyclic eight-membered C2-symmetric sulfenamides have been prepared in a few steps using this procedure. The synthetic utility of these ambipolar derivatives was demonstrated in a variety of synthetic transformations affording different S,N-heterocyles of pharmaceutical

  提出了一种从廉价且负担得起的材料开始形成 S-N 键的合成方法。我们表明，已使用此程序在几个步骤中制备了（未）取代的N保护的环状八元C 2对称次磺酰胺。这些双极性衍生物的合成效用已在各种合成转化中得到证明，这些合成转化可在一个或两个步骤中从简单的起始材料提供具有药物相关性的不同S,N-杂环。
• A Convenient One-Pot Conversion of<i>N</i>-Protected Amino Acids and Peptides into Alcohols
  作者：George Kokotos

  DOI：10.1055/s-1990-26857

  日期：——

  N-Protected amino acids and peptides are converted to alcohols by chemoselective reduction of their corresponding mixed anhydrides with sodium borohydride in tetrahydrofuran with dropwise addition of methanol.

  N-保护氨基酸和肽通过其相应的混合酸酐的选择性还原，使用逐滴加入甲醇的条件下，在四氢呋喃中与硼氢化钠反应，被转化为醇。
• 4-aminobutanoic acid derivatives and drugs containing these derivatives as the active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06569899B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  Aminobutylic acid derivatives of the formula (I) wherein the symbols are as defined in specification; and non-toxic salts thereof. Because of inhibiting matrix metalloproteinase, the compounds of the formula (I) are useful for prevention and/or treatment of diseases, for example, rheumatoid diseases, arthrosteitis, osteoarthritis, unusual bone resorption, osteoporosis, periodontitis, interstitial nephritis, arteriosclerosis, pulmonary emphysema, cirrhosis, cornea injury, cornea ulcer, metastasis, invasion or growth of tumor cells, autoimmune disease, disease caused by vascular emigration or infiltration of leukocytes, arterialization, multiple sclerosis, arota aneurysm, endometriosis, restenosis after PTCA, unstable angina, acute myocardial infarction, transient ischemic attack.

  公式(I)中的氨基丁酸衍生物，其中符号如规范中定义；及其无毒盐。由于抑制基质金属蛋白酶，公式(I)的化合物可用于预防和/或治疗疾病，例如风湿病、关节炎、骨关节炎、异常骨吸收、骨质疏松症、牙周炎、间质性肾炎、动脉硬化、肺气肿、肝硬化、角膜损伤、角膜溃疡、转移、肿瘤细胞的侵袭或生长、自身免疫疾病、由血管白细胞移行或浸润引起的疾病、动脉化、多发性硬化、主动脉瘤、子宫内膜异位症、PTCA后再狭窄、不稳定性心绞痛、急性心肌梗塞、短暂性缺血性发作。