(E)-1-benzyloxy-5-phenylpent-2-ene | 945428-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyloxy-5-phenylpent-2-ene
• 英文别名: [(E)-5-phenylmethoxypent-3-enyl]benzene
• CAS: 945428-61-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: IDDPSIXPKDHZHZ-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyloxy-5-phenylpent-2-ene 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二溴环丙烷合成环丙基频哪醇硼酸酯

  摘要：

  报道了通过Matteson-Pasto 重排从二溴环丙烷合成环丙基频哪醇硼酸酯。该方法易于扩展并显示有限的立体诱导水平，其选择性与现有立体选择性硼基环丙烷化策略中观察到的选择性部分互补。该方法可用于快速获取硼基环丙烷，将其作为有趣的构建单元，用于不同官能化的环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610794
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 Lindlar's catalyst 、 palladium diacetate 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (E)-1-benzyloxy-5-phenylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与氢化三丁基锡催化的烯烃异构化†

  摘要：

  描述了一种从（Z）烯烃合成几何上纯净的（E）烯烃的新有效方法。在催化量的乙酸钯的存在下，芳基或烷基取代的（Z）-烯烃与氢化三丁基锡和三乙胺的反应以良好的产率提供了相应的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0705263

文献信息

• Nickel(0) Triethyl Phosphite Complex-Catalyzed Allylic Substitution with Retention of Regio- and Stereochemistry
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Yusuke Ishida、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/ol702122d

  日期：2007.10.1

  Nickel(0) triethyl phosphite complex-promoted reaction of allylic acetates with thiols produced allylic sulfides with retention of configuration without allylic rearrangement. A similar reaction of allylic acetates with alcohols and phenols also proceeded with retention of regio- and stereochemistry.

  亚磷酸镍（0）亚磷酸三乙酯络合物促进的乙酸烯丙酯与硫醇的反应生成了烯丙基硫醚，且保留了构型而不发生烯丙基重排。烯丙基乙酸酯与醇和酚的类似反应也进行了区域和立体化学的保留。
• Enantioselective Cyclopropanation with TADDOL-Derived Phosphate Ligands
  作者：Arnaud Voituriez、André B. Charette

  DOI：10.1002/adsc.200600351

  日期：2006.11

  The synthesis of new chiral TADDOL-derived phosphate ligands is described. The ligands were efficiently synthesized on a multi-gram scale in three steps starting from the readily available corresponding TADDOL and were fully characterized. An X-ray structure was obtained and compared to known BINOL-phosphates. Their use in the asymmetric Simmons–Smith cyclopropanation of both functionalized and unfunctionalized

  描述了新的手性TADDOL衍生的磷酸酯配体的合成。从容易获得的相应TADDOL开始，分三步有效地以几克为单位有效合成了配体，并进行了充分表征。获得X射线结构，并将其与已知的BINOL-磷酸盐进行比较。将它们用于官能化和未官能化烯烃的不对称Simmons-Smith环丙烷化反应中，可获得所需的环丙烷，收率高，对映选择性良好。
• Halide ion effects in the rhodium-catalyzed allylic substitution reaction using copper(I) alkoxides and enolates
  作者：P.Andrew Evans、David K. Leahy、Laura M. Slieker

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.044

  日期：2003.11

  enolates with a copper(I) halide salt provides the requisite nucleophiles to accomplish the stereospecific rhodium-catalyzed allylic substitution. These studies demonstrate that the nature of the halide ion derived from the copper(I) salt has a profound effect on regioselectivity and enantiospecificity. This observation was attributed to the trans-effect, by virtue of an in situ modification of the catalyst

  烷氧基锂和烯醇盐与卤化铜（I）的金属转移提供了必要的亲核试剂，以完成立体有择的铑催化的烯丙基取代。这些研究表明，衍生自铜（I）盐的卤化物离子的性质对区域选择性和对映体特异性具有深远的影响。这一观察结果归因于反式由卤离子，在所述催化剂的原位改性-效应，凭借一个导致调制的催化活性和立体定向性的改进。
• Regio- and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Etherification Reactions Using Copper(I) Alkoxides:  Influence of the Copper Halide Salt on Selectivity
  作者：P. Andrew Evans、David K. Leahy

  DOI：10.1021/ja026337d

  日期：2002.7.1

  The transition metal-catalyzed allylic etherification represents a fundamentally important cross-coupling reaction for the construction of allylic ethers. We have developed a new regio- and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic etherification of acyclic unsymmetrical allylic alcohol derivatives using copper(I) alkoxides derived from primary, secondary and tertiary alcohols. This study demonstrates

  过渡金属催化的烯丙基醚化反应是构建烯丙基醚的一个基本重要的交叉偶联反应。我们开发了一种新的区域和对映体特异性铑催化的非环状不对称烯丙醇衍生物烯丙醚化，使用衍生自伯、仲和叔醇的铜 (I) 醇盐。该研究表明，铜（I）卤化物盐的选择对于获得出色的区域和对映特异性至关重要，为卤化物离子在不对称过渡金属催化反应中的作用提供了另一个例子。最后，以这种方式改变碱金属醇盐的反应性的能力可为涉及杂原子的相关金属催化的交叉偶联反应提供有用的方法。