(E)-5-phenyl-2-penten-1-ol acetate | 126435-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol acetate
• 英文别名: (E)-5-phenylpent-2-en-1-yl acetate；(E)-5-phenylpent-2-enyl acetate；5-phenylpent-2-enyl acetate；[(E)-5-phenylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 126435-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ODLDELPCBCOGLK-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol acetate 在 Bu₅CrLi₂ 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 5-苯基-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Allyl- and propargylchromium reagents generated by a chromium(iii) ate-type reagent as a reductant and their reactions with electrophiles

  摘要：

  一种铬试剂'Bu5CrLi2'与烯丙基和炔丙基磷酸盐反应，生成相应的烯丙基和炔丙基铬（炔丙基=丙-2-炔基）试剂，这些试剂进一步与多种亲电试剂如醛、酮、亚胺和异氰酸酯反应，以高产率得到相应的加成产物。

  DOI：

  10.1039/b009351n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-5-phenylpent-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Allyl- and propargylchromium reagents generated by a chromium(iii) ate-type reagent as a reductant and their reactions with electrophiles

  摘要：

  一种铬试剂'Bu5CrLi2'与烯丙基和炔丙基磷酸盐反应，生成相应的烯丙基和炔丙基铬（炔丙基=丙-2-炔基）试剂，这些试剂进一步与多种亲电试剂如醛、酮、亚胺和异氰酸酯反应，以高产率得到相应的加成产物。

  DOI：

  10.1039/b009351n

文献信息

• Disubstituted Z-allylic esters by Wittig–Schlosser reaction using methylenetriphenylphosphorane
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1039/c0cc04429f

  日期：——

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and methylenetriphenylphosphorane, react with halomethyl esters to form disubstituted allylic esters in good yields and with high Z-selectivity.

  由醛和亚甲基三苯基膦原位生成的β-锂氧磷鎓叶立德，可与卤甲基酯反应，以良好的产率和高度选择性地形成Z型二取代烯丙基酯。
• Stereoselectivity and Regioselectivity in the Segment-Coupling Prins Cyclization
  作者：James J. Jaber、Kazuhiko Mitsui、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo010232w

  日期：2001.6.1

  allylic alcohols leads to fragmentation rather than a disfavored 5-endo-trig cyclization. Dienols in which one alkene is allylic and the other alkene is homoallylic cyclize efficiently and produce the tetrahydropyrans 49-54, Table 3. Dienols with two homoallylic alkenes cyclize with modest to high regioselectively, generating tetrahydropyrans 40-45, Table 2. The relative rates for cyclization decrease

  已经研究了段偶联Prins环化的范围。该方法在方案1中概述，包括均丙醇的酯化（1），还原性乙酰化以生成α-乙酰氧基醚（3），以及在用路易斯酸处理时环化以产生四氢吡喃（4）。烯烃的几何形状决定了产物的构型，其中E-烯烃导致赤道取代基，Z-烯烃导致轴向取代基（表1）。毫不意外地，将该方法应用于烯丙醇会导致断裂，而不是不利的5-内-trig环化。表3中的一种，其中一个烯烃为烯丙基，另一个烯烃为均烯丙基的二烯醇有效地环化，生成四氢吡喃，表3。具有中等至高区域选择性的二烯丙基烯环化，生成四氢吡喃40-45，表2.环化的相对速率按乙烯基> Z-烯烃> E-烯烃>炔烃的顺序降低。产品的构型与通过椅子构象的环化反应相符，图1。2-氧代对苯二酚的重排可能是二烯环化的区域选择性和Z-烯烃对立体选择性的侵蚀的一个因素。这项研究建立了许多合成有用的段耦合Prins环化的立体选择性和区域选择性。2-氧代应付的重排可
• Ruthenium-catalysed linear-selective allylic alkylation of allyl acetates
  作者：Motoi Kawatsura、Fumio Ata、Shohei Wada、Shuichi Hayase、Hidemitsu Uno、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1039/b614015g

  日期：——

  The regioselectivity in the ruthenium-catalysed allylic alkylation of mono substituted allyl acetates with the malonate anion was highly controlled by Ru3(CO)12 with 2-(diphenylphosphino)benzoic acid, and the linear-type alkylated product was obtained.

  通过Ru 3（CO）12与2-（二苯基膦基）苯甲酸的Ru3（CO）12高度控制钌被丙二酸根阴离子单取代的乙酸烯丙酯的烯丙基烷基化反应中的区域选择性，从而获得线性烷基化产物。
• Nickel(0) Triethyl Phosphite Complex-Catalyzed Allylic Substitution with Retention of Regio- and Stereochemistry
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Yusuke Ishida、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/ol702122d

  日期：2007.10.1

  Nickel(0) triethyl phosphite complex-promoted reaction of allylic acetates with thiols produced allylic sulfides with retention of configuration without allylic rearrangement. A similar reaction of allylic acetates with alcohols and phenols also proceeded with retention of regio- and stereochemistry.

  亚磷酸镍（0）亚磷酸三乙酯络合物促进的乙酸烯丙酯与硫醇的反应生成了烯丙基硫醚，且保留了构型而不发生烯丙基重排。烯丙基乙酸酯与醇和酚的类似反应也进行了区域和立体化学的保留。
• Development of a New Class of Chiral Phosphorus Ligands:  P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides. A Unique Source of Enantioselection in Pd-Catalyzed Asymmetric Construction of Quaternary Carbons
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/jo050800y

  日期：2005.9.1

  phosphorus compounds have been successfully applied to Pd-catalyzed asymmetric construction of tertiary and quaternary carbons. The actual ligand structure was the trivalent phosphorus species 17, which was generated in situ by BSA-induced P(V) to P(III) transformation of 6, the preligand. Detailed mechanistic studies, including asymmetric amplification and initial rate kinetics, revealed that complex 18

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。