Ethyl 3-amino-4-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbutanoate | 1025887-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-amino-4-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 1025887-07-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: QYVUICQHDSJJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-amino-4-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbutanoate 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(2R)-2-(2-methoxyphenyl)methyl-3,3-dimethyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  6,7-苯并吗啉衍生物作为中风治疗中依赖钠通道阻滞剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  我们已经合成了一系列的6,7-苯并吗啡衍生物，并确定了它们结合电压依赖性钠通道的能力。我们还比较了这种封锁在体外和体内的功能后果。在小鼠最大电击试验中，将化合物从电压依赖性钠通道置换[（3）H] bachochotoxin的能力与其在大鼠脑片中抑制[（3）H]谷氨酸释放并阻断惊厥的能力进行了比较。我们发现在4'-位置的羟基功能对于改善钠通道阻滞性能至关重要。此外，N-连接侧链的立体化学和拓扑结构也影响该相互作用。实际上，通过在侧链中的芳族取代来改善亲和力。通过修饰N取代基和羟基官能团的取代模式，我们能够发现（2R）-[2α，3（S），6α-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6， 11,11-三甲基-3- [2-（苯基甲氧基）丙基] -2,6-甲基-3-苯甲唑啉-10-醇盐酸盐。该化合物被选为进一步药理研究的最佳候选者。

  DOI：

  10.1021/jm020875j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 邻甲氧基苯乙腈 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 3-amino-4-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  6,7-苯并吗啉衍生物作为中风治疗中依赖钠通道阻滞剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  我们已经合成了一系列的6,7-苯并吗啡衍生物，并确定了它们结合电压依赖性钠通道的能力。我们还比较了这种封锁在体外和体内的功能后果。在小鼠最大电击试验中，将化合物从电压依赖性钠通道置换[（3）H] bachochotoxin的能力与其在大鼠脑片中抑制[（3）H]谷氨酸释放并阻断惊厥的能力进行了比较。我们发现在4'-位置的羟基功能对于改善钠通道阻滞性能至关重要。此外，N-连接侧链的立体化学和拓扑结构也影响该相互作用。实际上，通过在侧链中的芳族取代来改善亲和力。通过修饰N取代基和羟基官能团的取代模式，我们能够发现（2R）-[2α，3（S），6α-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6， 11,11-三甲基-3- [2-（苯基甲氧基）丙基] -2,6-甲基-3-苯甲唑啉-10-醇盐酸盐。该化合物被选为进一步药理研究的最佳候选者。

  DOI：

  10.1021/jm020875j

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 6,7-Benzomorphan Derivatives as Use-Dependent Sodium Channel Blockers for the Treatment of Stroke
  作者：Matthias Grauert、Wolf D. Bechtel、Thomas Weiser、Werner Stransky、Herbert Nar、Adrian J. Carter

  DOI：10.1021/jm020875j

  日期：2002.8.1

  We have synthesized a series of 6,7-benzomorphan derivatives and determined their ability to bind to voltage-dependent sodium channels. We have also compared the functional consequences of this blockade in vitro and in vivo. The ability of the compounds to displace [(3)H]batrachotoxin from voltage-dependent sodium channels was compared with their ability to inhibit [(3)H]glutamate release in rat brain

  我们已经合成了一系列的6,7-苯并吗啡衍生物，并确定了它们结合电压依赖性钠通道的能力。我们还比较了这种封锁在体外和体内的功能后果。在小鼠最大电击试验中，将化合物从电压依赖性钠通道置换[（3）H] bachochotoxin的能力与其在大鼠脑片中抑制[（3）H]谷氨酸释放并阻断惊厥的能力进行了比较。我们发现在4'-位置的羟基功能对于改善钠通道阻滞性能至关重要。此外，N-连接侧链的立体化学和拓扑结构也影响该相互作用。实际上，通过在侧链中的芳族取代来改善亲和力。通过修饰N取代基和羟基官能团的取代模式，我们能够发现（2R）-[2α，3（S），6α-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6， 11,11-三甲基-3- [2-（苯基甲氧基）丙基] -2,6-甲基-3-苯甲唑啉-10-醇盐酸盐。该化合物被选为进一步药理研究的最佳候选者。