(Z)-4-癸烯酸乙酯 | 7367-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-4-癸烯酸乙酯
• 中文别名: 乙基-(Z)-4-癸烯酸
• 英文名称: (Z)-4-decenoic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-4-Decensaeure-ethylester；(Z)-ethyl dec-4-enoate；ethyl (Z)-dec-4-enoate；ethyl 4(Z)-decenoate；ethyl dec-4-enoate；dec-4c-enoic acid ethyl ester；Ethyl (Z)-4-decenoate
• CAS: 7367-84-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: AWNIQMQADACLCJ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  237℃
• 密度：
  0.886
• 闪点：
  73℃
• LogP：
  4.425 (est)
• 保留指数：
  1361;1361;1363;1363;1361;1363;1345;1359;1361

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-癸烯酸乙酯 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-phenyldec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkenyl Carbonyl Derivatives in Enantioselective Redox Relay Heck Reactions: Accessing α,β-Unsaturated Systems

  摘要：

  A highly enantioselective and site-selective Pd-catalyzed arylation of alkenes linked to carbonyl derivatives to yield alpha,beta-unsaturated systems is reported. The high site selectivity is attributed to both a solvent effect and the polarized nature of the carbonyl group, both of which have been analyzed through multidimensional analysis tools. The reaction can be performed in an iterative fashion allowing for a diastereoselective installation of two aryl groups along an alkyl chain.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04289
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2(Z)-octenyl-malonate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(Z)-4-癸烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Verma, N. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 950 - 951

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die flüchtigen Anteile der Ananas
  作者：Regula Näf-Müller、B. Willhalm

  DOI：10.1002/hlca.19710540715

  日期：1971.11.1

  A gas chromatographic investigation of the volatile part of a pineapple concentrate led to the identification of 59 substances, 35 of which were not previously found in pineapple. The identifications and syntheses of some esters (Δ3- and Δ4-unsaturated, β-hydroxy, β-acetoxy, and δ-acetoxy) and of a new sulfur compound are given.

  气相色谱法对菠萝浓缩液的挥发性部分进行了鉴定，结果鉴定出59种物质，其中35种以前未在菠萝中发现。的标识和一些酯的合成（Δ 3 -和Δ 4不饱和，β羟基，β乙酰氧基，和δ -乙酰氧基）和一个新的硫化合物中给出。
• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• Transforming Olefins into <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Nitriles through Copper Catalysis
  作者：Xuesong Wu、Jan Riedel、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201705859

  日期：2017.9.11

  We have developed a strategy to transform olefins into homoallylic nitriles through a mechanism that combines copper catalysis with alkyl nitrile radicals. The radicals are easily generated from alkyl nitriles in the presence of the mild oxidant di‐tert‐butyl peroxide. This cross‐dehydrogenative coupling between simple olefins and alkylnitriles bears advantages over the conventional use of halides

  我们开发了一种策略，通过铜催化与烷基腈自由基相结合的机制，将烯烃转化为均烯丙腈。在温和氧化剂二叔丁基过氧化物存在下，烷基腈很容易产生自由基。这种简单烯烃和烷基腈之间的交叉脱氢偶联比传统使用的卤化物和有毒氰化物试剂具有优势。通过这种方法，我们展示了从简单烯烃轻松合成调味剂、天然产物和聚合物前体的方法。
• Stereospecific Olefin Synthesis<i>via</i>Lithium Vinylcuprates
  作者：F. Näf、P. Degen

  DOI：10.1002/hlca.19710540722

  日期：1971.11.1

  The conjugate addition of cis- or trans-1-alkenyl-cuprolithium complexes (RCHCH)2CuLi · Xn1 to α, β-unsaturated carbonyl compounds was found to occur with high retention of double bond geometry, affording isomerically pure cis- or trans-γ, δ-ethylenic carbonyl compounds. The same 1-alkenylcuprates also react stereospecifically with alkyl halides to give isomerically pure cis- or trans-olefins.

  发现在α，β-不饱和羰基化合物上可以顺式或反式-1-烯基-铜锂复合物（RCHCH）2 CuLi·X n 1的共轭加成反应，可以保持双键几何结构的高度保留，从而提供异构体纯的顺式-或反式-γ，δ-烯属羰基化合物。相同的1-烯基铜酸酯也与卤代烷立体定向反应，得到异构纯的顺式或反式烯烃。
• Alkenyl Carbonyl Derivatives in Enantioselective Redox Relay Heck Reactions: Accessing α,β-Unsaturated Systems
  作者：Chun Zhang、Celine B. Santiago、Lei Kou、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.5b04289

  日期：2015.6.17

  A highly enantioselective and site-selective Pd-catalyzed arylation of alkenes linked to carbonyl derivatives to yield alpha,beta-unsaturated systems is reported. The high site selectivity is attributed to both a solvent effect and the polarized nature of the carbonyl group, both of which have been analyzed through multidimensional analysis tools. The reaction can be performed in an iterative fashion allowing for a diastereoselective installation of two aryl groups along an alkyl chain.

表征谱图