(2R,3S)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methylbutyrolactone | 107148-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methylbutyrolactone
• CAS: 107148-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: MSWXIBYXUHYOOJ-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 10 mol% palladium on carbon 、 氢气 、 锂硼氢 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以69%的产率得到(2R,3S)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methylbutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃的铱催化加氢反应生成结构多样的琥珀酸酯，丁内酯和三氟甲基衍生物的非对映体和对映体

  摘要：

  已经开发了一种高效的铱N，P-配体催化的不带导向基团的官能化四取代烯烃的不对称氢化反应。使用0.5–1.0 mol％的催化剂负载量，可以获得高收率，出色的对映异构和非对映异构选择性（高达99％ee）的各种结构多样的手性琥珀酸酯衍生物。该立体选择性反应适用于合成具有两个连续的立体发生中心的手性无环分子（至多> 99％ee），并且与各种芳族，脂族和杂环系统以及具有不同电子性质的各种官能团兼容。此外，这种不对称方案允许短距离的对映选择性途径生成丁内酯，这是抗癌药BMS-871和药物合成的中间体（2S）-（-）-维拉帕米和（2 S）-（-）-加洛帕米。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01508

文献信息

• Stereospecific synthesis of the enantiomers of verapamil and gallopamil
  作者：Louis J. Theodore、Wendel L. Nelson

  DOI：10.1021/jo00383a026

  日期：1987.4