3-(3-(prop-2-ynyloxy)propoxy)propyne | 79825-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-(prop-2-ynyloxy)propoxy)propyne
• 英文别名: 1,3-bis(prop-2-yn-1-yloxy)propane；Propane-1,3-diol dipropargyl ether；1,3-bis(prop-2-ynoxy)propane
• CAS: 79825-46-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: AWWZYDHZLWFBRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(prop-2-ynyloxy)propoxy)propyne 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 4-[3-(4-methoxybut-2-ynyloxy)propoxy]but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃环三聚反应对映选择性合成平面手性元环芳烃

  摘要：

  我们通过阳离子铑（I）/（R）-H8-BINAP配合物催化的炔环三聚反应，首次实现了平面手性环芳烃的催化对映选择性合成。该反应代表了一种制备平面手性 [7]-[10] 环芳烃的通用新方法。

  DOI：

  10.1021/ja0679127
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-丙炔-1-氧基)-1-丙醇 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(3-(prop-2-ynyloxy)propoxy)propyne
  参考文献：
  名称：

  带有末端炔键的二乙炔醚的合成及其对盐酸中钢腐蚀抑制剂的研究

  摘要：

  合成了具有末端炔键的新型二炔醚。

  DOI：

  10.1134/s1070427210110121

文献信息

• Chemistry and Biology of Oligovalent β-(1→2)-Linked Oligomannosides: New Insights into Carbohydrate-Based Adjuvants in Immunotherapy
  作者：Chinmoy Mukherjee、Kaarina Mäkinen、Johannes Savolainen、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.201203963

  日期：2013.6.10

  multivalent mannosides were evaluated by assessing cytokine production in human white blood cell cultures. The Th2‐type cytokines interleukin‐4 and interleukin‐5 (IL‐4 and IL‐5), the Th1 cytokine interferon‐γ (IFN‐γ), the Treg cytokine IL‐10, and the pro‐inflammatory cytokine tumor necrosis factor (TNF) were included in the screening. A single trivalent acetylated mannobiose derivative was identified

  从三种结构不同的β-连接的或β-（1→2）连接的甘露糖苷衍生出一系列低价碳水化合物组装体（从一价到五价），已经化学合成，并且依次对各个化合物进行了生物学评估研究它们的免疫刺激特性。成功地利用Crich方法进行了β-甘露糖基化，以引入β-键，并利用点击化学方法生成了低价衍生物。同时使用两个p的便捷保护组策略使用了甲氧基苄基和亚苄基，从而可以进行简单且经济高效的全局脱保护步骤。通过评估人白细胞培养物中细胞因子的产生来评估合成的多价甘露糖苷的免疫调节特性。Th2型细胞因子白细胞介素4和白细胞介素5（IL-4和IL-5），Th1细胞因子干扰素γ（IFN-γ），Treg细胞因子IL-10和促炎性细胞因子肿瘤坏死因子（TNF）包括在筛选中。单一的三价乙酰化甘露二糖衍生物被确定为Treg和Th1免疫应答的有效诱导剂，可产生强剂量依赖性的IL-10和中等IFN-γ产生，而不会诱导Th2细胞因子应答。在桦木花粉过敏受试者的变应原（Bet
• Medium Rings Bearing Bitriazolyls: Easily Accessible Structures with Superior Performance as Cu Catalyst Ligands
  作者：Lingjun Li、Shenlong Huang、Tongpeng Shang、Bo Zhang、Yuanyang Guo、Gongming Zhu、Demin Zhou、Guisheng Zhang、Anlian Zhu、Lihe Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01899

  日期：2018.11.2

  of the MRBTs, 3aa, exhibited a turnover number (TON) as high as 55 000 and dramatic accelerating effects (kobs = 1.95 M–1 s–1) and ranked among the most efficient ligands for copper-catalyzed alkyne and azide cycloaddition. Unlike the difficult access to other known medium rings, these 7–12-membered MRBTs can be prepared in straightforward, one-step manner from structurally diverse linear terminal diynes

  得益于其独特的性能，结构新颖且易于使用的中环的开发在制药业和学术研究中引起了极大的兴趣。然而，由于其刚性的骨架和大角度的应变，很难接近中环支架。在本文中，设计，合成了一种新型的带有双氮唑基（MRBT）的中环，被鉴定为铜（I）催化的点击反应的一种有希望的新骨架配体，并用于蛋白质的位点修饰。一种MRBT，3aa，具有高达55,000的周转率（TON），并具有显着的加速作用（k obs = 1.95 M –1 s –1），并且在铜催化的炔烃和叠氮化物环加成反应中位居最有效的配体之列。与难以接近其他已知的中环不同，这些7-12元MRBT可以用结构简单的线性末端二炔和叠氮化物以直接，一步一步的方式制备。因此，独特的可访问性和引人入胜的特性暗示了它们广阔的应用前景。
• Synthesis of Polyether Cyclophanes through Rhodium-Catalyzed Cross-Alkyne Cyclotrimerization
  作者：Ken Tanaka、Hiromi Sagae、Kazuki Toyoda、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1002/ejoc.200600232

  日期：2006.8

  complex give [7]–[21]polyether cyclophanes in good yield. [8]–[9]Ester cyclophanes were also synthesized from the corresponding α,ω-diynes. The ratio of para-, meta-, and orthocyclophanes depends on the length and the structure of the α,ω-diyne tether chain, whilst the effect of concentration on the yield of polyether cyclophanes appears to be small. X-ray analysis revealed that a single crystal of [15]metacyclophane

  在催化量的阳离子铑 (I)/H8-BINAP 配合物存在下，醚连接的 α,ω-二炔和乙炔二甲酸二甲酯的交叉环三聚反应以良好的收率得到 [7]-[21] 聚醚环芳烃。[8]–[9]酯环芳烃也由相应的α,ω-二炔合成。对-、间-和邻环芳烃的比例取决于 α,ω-二炔系链的长度和结构，而浓度对聚醚环芳烃产率的影响似乎很小。X 射线分析表明，[15]metacyclophane 4g 的单晶是手性形式，[5.5]metacyclophane 4k 的单晶是外消旋形式，因为晶体中没有环翻转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Paracyclophanes with Short ansa Chains and Structure of Strained Dioxa[7]paracyclophane
  作者：Ken Tanaka、Tatsuya Araki、Daiki Hojo、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1055/s-0030-1259539

  日期：2011.3

  The first enantioselective synthesis of planar chiral [7] and [8]paracyclophanes has been achieved by the cationic rhodium(1)―(S)-H 8 -BINAP complex catalyzed [2+2+2] cycloaddition. Planar chiral [9]paracyclophanes were also synthesized by the same method. The first X-ray crystallographic analysis of the strained dioxa[7]paracyclophane revealed the significant deformation of the benzene ring from planarity

  通过阳离子铑(1)-(S)-H 8 -BINAP 络合物催化的[2+2+2] 环加成反应，首次实现了平面手性[7] 和[8] 对环芳烃的对映选择性合成。平面手性[9]对环芳烃也用同样的方法合成。应变的二恶杂 [7] 对环芳烷的第一次 X 射线晶体学分析揭示了苯环从平面性的显着变形。
• Dimerization and Crowding in the Binding of Interleukin 8 to Dendritic Glycosaminoglycans as Artificial Proteoglycans
  作者：Jan‐Niklas Dürig、Christian Schulze、Mathias Bosse、Anja Penk、Daniel Huster、Sandro Keller、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/chem.202302758

  日期：2024.3

  The interactions of glycosaminoglycans (GAG) with proteins of the extracellular matrix govern and regulate complex physiological functions including cellular growth, immune response, and inflammation. Repetitive presentation of GAG binding motifs, as found in native proteoglycans, might enhance GAG‐protein binding through multivalent interactions. Here, we report the chemical synthesis of dendritic GAG oligomers constructed of nonasulfated hyaluronan tetrasaccharides for investigating the binding of the protein chemokine interleukin 8 (IL‐8) to artificial, well‐defined proteoglycan architectures. Binding of mutant monomeric and native dimerizable IL‐8 was investigated by NMR spectroscopy and isothermal titration calorimetry. Dendritic oligomerization of GAG increased the binding affinity of both monomeric and dimeric IL‐8. Monomeric IL‐8 bound to monomeric and dimeric GAG with K_D values of 7.3 and 0.108 μM, respectively. The effect was less pronounced for dimerizable wild‐type IL‐8, for which GAG dimerization improved the affinity from 34 to 5 nM. Binding of dimeric IL‐8 to oligomeric GAG was limited by steric crowding effects, strongly reducing the affinity of subsequent binding events. In conclusion, the strongest effect of GAG oligomerization was the amplified binding of IL‐8 monomers, which might concentrate monomeric protein in the extracellular matrix and thus promote protein dimerization under physiological conditions.

  摘要糖胺聚糖（GAG）与细胞外基质蛋白质之间的相互作用控制和调节着复杂的生理功能，包括细胞生长、免疫反应和炎症反应。在原生蛋白多糖中发现的 GAG 结合基团的重复呈现可能会通过多价相互作用增强 GAG 与蛋白质的结合。在此，我们报告了由非硫酸化透明质酸四糖构建的树枝状 GAG 寡聚体的化学合成，用于研究蛋白质趋化因子白细胞介素 8（IL-8）与人工的、定义明确的蛋白多糖结构的结合。通过核磁共振光谱和等温滴定量热法研究了突变单体和原生二聚体 IL-8 的结合情况。GAG 的树枝状寡聚化增加了单体和二聚 IL-8 的结合亲和力。单体 IL-8 与单体和二聚 GAG 结合的 KD 值分别为 7.3 和 0.108 μM。对可二聚化的野生型 IL-8 而言，这种效应并不明显，GAG 二聚化可将其亲和力从 34 nM 提高到 5 nM。二聚 IL-8 与低聚 GAG 的结合受到立体拥挤效应的限制，大大降低了后续结合事件的亲和力。总之，GAG低聚化的最大作用是扩大了IL-8单体的结合，这可能会使单体蛋白质集中在细胞外基质中，从而促进蛋白质在生理条件下的二聚化。