3-amino-5-isopropylcyclohex-2-en-1-one | 864226-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-5-isopropylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-amino-5-isopropylcyclohex-2-enone；3-amino-6-isopropylcyclohex-2-en-1-one；3-amino-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 864226-04-0
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: KHPFMSNFDYZATO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-isopropylcyclohex-2-en-1-one 、 1-(吡啶-3-基)-2-丙烯-1-醇 在 palladium 10% on activated carbon 氧气 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-Isopropyl-2-pyridin-3-yl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinolinones and their use as antagonists of metabotropic glutamate receptors

  摘要：

  该发明涉及四氢喹诺酮衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是I组mGluR拮抗剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病非常有用。

  公开号：

  US20050197361A1
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到3-amino-5-isopropylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现和优化新型的苯并噻吩-3-羧酰胺作为极光激酶A和B的高效抑制剂

  摘要：

  最近，作为细胞分裂调节剂的极光激酶已成为有希望的治疗靶标。在这里，我们报告了为抑制Aurora激酶而设计和优化的新型低分子量苯并噻吩-3-甲酰胺衍生物。最有效的化合物36在体外在纳摩尔范围内抑制Aurora激酶，并降低HCT 116细胞的活力，从而阻止胞质分裂并诱导细胞凋亡。根据蛋白质印迹分析，先导分子与VX-680（Tozasertib）等价地抑制Aurora激酶，并且与其他靶向药物具有相似的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.064

文献信息

• Tetrahydroquinolones and their use as modulators of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Jirgensons Aigars

  公开号：US20050288284A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The invention relates to ethynyl-substituted tetrahydroquinolinone derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are group I mGluR modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及乙炔基取代的四氢喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐。该发明进一步涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是I组mGluR调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。
• Tetrahydroquinolinones and their use as modulators of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Kauss Valerjans

  公开号：US20090227582A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to ethynyl-substituted tetrahydroquinolinone derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are group I mGluR modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  本发明涉及乙炔基取代的四氢喹啉酮衍生物以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及一种制备这种化合物的方法。本发明的化合物是I组mGluR调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的。
• Evaluation of potential anticonvulsant fluorinated N-benzamide enaminones as T-type Ca2+ channel blockers
  作者：Isis J. Amaye、Patrice L. Jackson-Ayotunde、Miguel Martin-Caraballo

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116766

  日期：2022.7

  effect of the fluorinated N-benzamide enaminone analogs on the T-type Ca2+ channel subunits Cav3.2 and Cav3.3. The meta-trifluoromethyl N-benzamide enaminone lead analogs altered the steady-state inactivation of Cav3.2 T-type Ca2+ channels, which resulted in a significant increase in the inactivation recovery time of the channels. There was no effect of fluorinated N-benzamide enaminone analogs on the gating

  三氟甲基化的N-苯甲酰胺烯胺酮已被确定为治疗耐药性癫痫的潜在抗惊厥药。T型Ca 2+通道是抗癫痫药物的重要靶点。我们的实验室开发了几种氟化N-苯甲酰胺烯胺酮类似物，通过它们靶向T型 Ca 2+通道的能力进行了评估。使用全细胞电压钳记录，我们确定了两种对T型 Ca 2+通道具有显着抑制作用的间三氟甲基N-苯甲酰胺烯胺酮。这些化合物对电压激活的 Na 没有影响+频道。我们还评估了氟化N-苯甲酰胺烯胺酮类似物对T型 Ca 2+通道亚基 Cav3.2 和 Cav3.3 的影响。间-三氟甲基N-苯甲酰胺烯胺酮铅类似物改变了Cav3.2 T型Ca 2+通道的稳态失活 ，导致通道失活恢复时间显着增加。氟化N-苯甲酰胺烯胺酮类似物对T型 Ca 2+通道的门控机制没有影响，这可以通过对 Ca 的活化和失活时间常数的影响得到证明2+电流。相反，间-三氟甲基N-苯甲酰胺烯胺酮铅类似物改变了Cav3.3  T-型Ca
• Palladium‐catalyzed domino reaction for the synthesis of benzo‐cyclohepta‐quinolinone analogues from Cedrus deodara oil
  作者：Yamini、Ashish Kumar、Pushkar Mehara、Pralay Das

  DOI：10.1002/aoc.7514

  日期：2024.7

  explored as a precursor for the synthesis of benzo-cyclohepta-quinolinone (BCQ) analogues following a domino reaction. The vinyl bromide-substituted benzocycloheptene was synthesized from himachalenes, extracted from Cedrus deodara oil. The reaction proceeds through C-C bond formation followed by palladium catalyzed C-N cross-coupling and dehydrogenative aromatization in a consecutive and atom-economic approach

  首次探索了溴乙烯取代的苯并环庚烯化合物作为多米诺骨牌反应合成苯并环庚喹啉酮（BCQ）类似物的前体。溴乙烯取代的苯并环庚烯是由从雪松油中提取的喜马偕烯合成的。该反应通过 C-C 键形成，然后是钯催化的 C-N 交叉偶联和脱氢芳构化，以连续且原子经济的方法合成 BCQ 类似物。此外，本方法适用于各种取代的β-烯胺酮，具有良好至中等的产率。
• WO2007/23245
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——