8-aminomethyl-4-methylpsoralen | 78431-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-aminomethyl-4-methylpsoralen
• 英文别名: 4-methyl-8-aminomethylpsoralen；9-(Aminomethyl)-5-methylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 78431-13-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: KZZGYMXAJZVRSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.5-158.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,8-二甲基-6-烯丙基-7-羟基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium metaperiodate 、 磷酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 8-aminomethyl-4-methylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素的反应。II †。通过氯甲基化或苄基溴化合成氨基甲基补骨脂素

  摘要：

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190515

文献信息

• 8-Aminoalkyl-4-alkylpsoralens
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04269851A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  The invention relates to 8-aminoalkyl-4-alkylpsoralens having enhanced photosensitizing activity, especially oral activity, including early onset, increased maximum, and rapid decline, as well as low toxicity, when compared with psoralens of different structure.

  该发明涉及具有增强光敏活性的8-氨基烷基-4-烷基潘苯醚，尤其是口服活性，包括早期起效、最大增加和快速下降，以及与不同结构的潘苯醚相比低毒性。
• Psoralens for pathogen inactivation
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US20030082510A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Psoralen compound compositions are synthesized which have primaryamino substitutions on the 3-, 4-, 5-, and 8-positions of the psoralen, which yet permit their binding to nucleic acid of pathogens. Reaction conditions that photoactivate these psoralens result in the inactivation of pathogens which contain nucleic acid. The compounds show similar activity in test systems to 4′ and 5′ derivatives of psoralen useful for inactivation of pathogens in blood products. In addition to the psoralen compositions, the invention contemplates such inactivating methods using the new psoralens.

  合成了一种含有3-、4-、5-和8-位置的主要氨基取代基的芳香光毒素化合物组合物，但仍允许它们与病原体的核酸结合。光活化这些芳香光毒素的反应条件导致含有核酸的病原体失活。这些化合物在测试系统中显示出与用于血液制品中病原体失活的4'和5'衍生物的类似活性。除了芳香光毒素组合物外，本发明还考虑使用新的芳香光毒素进行失活方法。
• KAUFMAN, K. D.;ERB, D. J.;BLOK, TH. M.;CARLSON, R. W.;KNOECHEL, D. J.;MCB+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1051-1056
  作者：KAUFMAN, K. D.、ERB, D. J.、BLOK, TH. M.、CARLSON, R. W.、KNOECHEL, D. J.、MCB+

  DOI：——

  日期：——
• EP1032265A4
  申请人：——

  公开号：EP1032265A4

  公开（公告）日：2001-05-30
• NEW PSORALENS FOR PATHOGEN INACTIVATION
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：EP1032265B1

  公开（公告）日：2003-10-29