(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-boronocyclopentanecarbonyl)amino]acetyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid | 1243540-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-boronocyclopentanecarbonyl)amino]acetyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1243540-19-3
• 化学式: C₃₁H₄₈BN₉O₁₁
• 分子量: 733.587
• InChiKey: KICDERYKIKDXRH-VUJGNTDRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.94
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  351
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentanecarboxylic acid 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-boronocyclopentanecarbonyl)amino]acetyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Terminal peptidic boronic acids selectively inhibit human ClpXP

  摘要：

  报告了作为蛋白酶抑制剂的 N 端肽硼酸的合成和开发。N 端肽硼酸可询问目标蛋白的 S′位点以获得选择性，并提供了一种新策略，补充了目前已知的肽α-氨基硼酸（C 端硼酸）。在筛选了一系列 N 端肽硼酸之后，我们发现了人类 ClpXP（线粒体基质中的一种 ATP 依赖性丝氨酸蛋白酶）的首个选择性抑制剂。这将有助于了解这种蛋白酶的生理功能

  DOI：

  10.1039/c004247a

文献信息

• N-Terminal peptidic boronic acids selectively inhibit human ClpXP
  作者：Kenneth Knott、Jennifer Fishovitz、Steven B. Thorpe、Irene Lee、Webster L. Santos

  DOI：10.1039/c004247a

  日期：——

  The synthesis and development of N-terminal peptidic boronic acids as protease inhibitors is reported. N-Terminal peptidic boronic acids interrogate the S′ sites of the target protein for selectivity and provide a new strategy that complements the currently known peptidic α-amino boronic acids (C-terminal boronic acids). After screening a series of N-terminal peptidic boronic acids, the first selective inhibitor of human ClpXP, an ATP-dependent serine protease present in the mitochondrial matrix, was discovered. This should facilitate the understanding of the physiological function of this protease

  报告了作为蛋白酶抑制剂的 N 端肽硼酸的合成和开发。N 端肽硼酸可询问目标蛋白的 S′位点以获得选择性，并提供了一种新策略，补充了目前已知的肽α-氨基硼酸（C 端硼酸）。在筛选了一系列 N 端肽硼酸之后，我们发现了人类 ClpXP（线粒体基质中的一种 ATP 依赖性丝氨酸蛋白酶）的首个选择性抑制剂。这将有助于了解这种蛋白酶的生理功能