dimethylthexylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 212713-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: dimethylthexylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: dimethylthexylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside；2,2,2-trichloroethyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate；2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
• CAS: 212713-50-3
• 化学式: C₂₄H₃₆Cl₃NO₇Si
• 分子量: 584.997
• InChiKey: XFQJLVCEPSHVOO-UFOPBENGSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethylthexylsilyl O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌噬菌体内溶素以高亲和力和选择性识别植物细胞壁多糖的独特碳水化合物表位

  摘要：

  噬菌体表达内溶素，内溶素是水解肽聚糖的酶，导致细胞裂解并释放噬菌体。内溶素具有严格的底物特异性，这归因于细胞壁结合域（CBD）。尽管人们已经认识到感染革兰氏阳性菌的噬菌体的 CBD 以细胞壁碳水化合物结构为目标，但赋予选择性的分子机制尚不清楚。一系列源自炭疽芽孢杆菌次生细胞壁多糖的寡糖已被化学合成。该化合物含有 α-d-GlcNAc-(1→4)-β-d-ManNAc-(1→4)-β-d-GlcNAc 主链，该主链由各种 α-d-Gal 和 β-d 模式修饰-Gal分支点。通过使用由正交保护基团 N(α)-9-芴基甲氧基碳酸酯 (Fmoc)、2-甲基萘基醚 (Nap)、乙酰丙酰酯 (Lev) 和二甲基己基甲硅烷基醚 (TDS) 修饰的核心三糖，可以轻松制备化合物库在关键的分支点。通过表面等离振子共振 (SPR) 测定细胞内溶素 PlyL 和 PlyG 的细胞壁结合域的解离常数。发现半乳糖基化

  DOI：

  10.1021/ja3069962
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以28.3 g的产率得到dimethylthexylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单磷酰脂质A佐剂候选物的化学合成和促炎反应。

  摘要：

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌外表面膜的结构成分，可通过激活Toll样受体4（TLR4）触发先天性免疫应答。可以利用这种反应来开发佐剂，特别是通过对明尼苏达沙门氏菌的LPS进行可控水解获得的单磷酰脂质A（MPLA），毒性低，但具有有益的免疫刺激特性。我们已经开发出一种有效的合成方法来制备MPLA（1）的主要成分，该方法的主要特征是使用烯丙氧基碳酸酯（Alloc）作为近端C-3和C-4羟基的永久保护基氨基葡萄糖单元。后者的保护基极大地促进了完全组装的化合物的脱保护。此外，氨基官能团被保护为N-2,2,2-三氯乙氧基氨基甲酸酯（Troc），可有效地进行邻基团参与，选择性地生成1,2-反式糖苷，并且在温和的条件下很容易被除去，而不会影响永久性的Alloc碳酸盐和异头二甲基二甲苯基甲硅烷基（TDS）醚。该合成方法还用于制备单磷酰基脂质A（2）衍生物，该衍生物的近端糖的异头异构中心被修饰为甲基糖苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900973