3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose | 5458-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose
• CAS: 5458-82-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₀S
• 分子量: 458.486
• InChiKey: IVSCUERYQKLJQD-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3,5-di-O-acetyl-6,7,8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-7-C-methoxycarbonylnonofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡-偶氮二异丁腈诱导的自由基加成反应合成高碳糖

  摘要：

  Bu 3 SnH-AIBN诱导3,5-二-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖和-异呋喃糖的自由基加成（1和10） ，将5-脱氧-5-碘-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖苷（19）转化为马来酸二甲酯，丙烯酸甲酯，丙烯腈，甲基乙烯基酮和碳酸亚乙烯酯，得到各种类型的高级碳糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86053-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-（6'-脱氧-6'-[ 18 F]氟-β-d-呋喃呋喃糖基）-2-硝基咪唑（β-6'-[ 18 F] FAZAL）的合成及其临床前表征评估肿瘤缺氧

  摘要：

  使用氟18（18 F）标记的2-硝基咪唑放射性示踪剂的正电子发射断层扫描（PET）已被证明可用于评估肿瘤的氧合作用。然而，被动扩散驱动细胞吸收目前可用的放射性示踪剂导致动力学缓慢和肿瘤与背景的比率低。为了开发一种可以主动转运到细胞中的化合物，1-（6'-脱氧-6'-[ 18 F]氟-β - d -allofuranosyl）-2-硝基咪唑（β-[ 18 F] 1） ，假定的核苷转运蛋白底物，是通过甲苯磺酸盐离去基团（β- 6的乙酰基保护的标记前体的亲核[ 18 F]氟化物取代而合成的），在60分钟的总合成时间内，最终放射化学产率为12±8％（n  = 10，基于[ 18 F]氟化物的起始活性），合成结束时的比活度为218±58 GBq /μmol（n  = 10）。放射性标记的前体β- 6和未标记的参考化合物β- 1都是从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-呋喃糖开始进行多步合成的。体外实验表明，β-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.053