1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-galactopyranose | 298712-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 298712-81-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₁
• 分子量: 431.397
• InChiKey: YNSBLAHGIYVVLH-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-galactopyranose 在 四(三苯基膦)钯 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-N-Fmoc-L-serine tetradecylamide
  参考文献：
  名称：

  单链和双链碳氟化合物和烃半乳糖基两亲物的合成及其抗HIV-1活性

  摘要：

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00055-0
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  单链和双链碳氟化合物和烃半乳糖基两亲物的合成及其抗HIV-1活性

  摘要：

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00055-0

文献信息

• LAFONT, DOMINIQUE;BOULLANGER, PAUL;BANOUB, JOSEPH;DESCOTES, GERARD, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 828-835
  作者：LAFONT, DOMINIQUE、BOULLANGER, PAUL、BANOUB, JOSEPH、DESCOTES, GERARD

  DOI：——

  日期：——