(3S,4S,6R)-4,6-dimethoxy-N-propan-2-yloxan-3-amine | 107453-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,4S,6R)-4,6-dimethoxy-N-propan-2-yloxan-3-amine
• CAS: 107453-58-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: WKCYCTICPPDRCL-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,6R)-4,6-dimethoxy-N-propan-2-yloxan-3-amine 在 18-冠醚-6 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Carboline Disaccharide Domain of Shishijimicin A

  摘要：

  A synthetic route to the carboline disaccharide domain (2) of shishljlmicin A (1) has been developed. The convergent synthesis relies on a novel application of the Reetz-Muller-Starke reaction to form the central, sulfur-bearing quaternary carbon center and addition of the carboline structural motif as a dianion to a disaccharide aldehyde fragment.

  DOI：

  10.1021/ol201444t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoside 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 叠氮化锂 、 硫酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (3S,4S,6R)-4,6-dimethoxy-N-propan-2-yloxan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  的改进的立体选择性合成都是甲基α-和对应于E环的氨基糖成分β糖苷的加利车霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1

  摘要：

  的E环的单糖组分（α和β端基异构体）刺孢霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1已经通过从甲基2-脱氧- α-和β-d-ribopyranoside开始的有效和改进的立体选择性方法合成。在每种情况下，合成方法都使用环状硫酸盐和中间体活化的氮丙啶的区域选择性开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00921-6

文献信息

• Stereochemical studies on esperamicins: Determination of the absolute configuration of isopropylamino sugar moiety
  作者：J. Golik、H. Wong、D.M. Vyas、T.W. Doyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80434-2

  日期：1989.1

  The absolute stereochmistry of the isopropylamino sugar moiety of esperamicin A1 was determined as the -pentopyranosyl by comparing the CD spectra of derivatized methanolysis product with those of two synthesized antipodal glycosides and .

  通过比较衍生的甲醇分解产物的CD光谱与两种合成的对映糖苷和的CD光谱，确定了埃斯帕米霉素A 1异丙基氨基糖部分的绝对立体化学为-戊吡喃糖基。
• GOLIK, J.;WONG, H.;VYAS, D. M.;DOYLE, T. W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2497-2500
  作者：GOLIK, J.、WONG, H.、VYAS, D. M.、DOYLE, T. W.

  DOI：——

  日期：——
• Improved stereoselective synthesis of both methyl α- and β-glycosides corresponding to the amino sugar component of the E Ring of calicheamicin γ1I and esperamicin A1
  作者：Fabrizio Badalassi、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00921-6

  日期：1997.10

  monosaccharide component (α and β-anomer) of the E Ring of calicheamicin γ1I and esperamicin A1 has been synthetized by an efficient and improved stereoselective procedure starting from methyl 2-deoxy-α- and β-D-ribopyranoside. The synthetic procedure makes use, in each case, of a cyclic sulphate and of the regioselective ring opening of an intermediate activated aziridine.

  的E环的单糖组分（α和β端基异构体）刺孢霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1已经通过从甲基2-脱氧- α-和β-d-ribopyranoside开始的有效和改进的立体选择性方法合成。在每种情况下，合成方法都使用环状硫酸盐和中间体活化的氮丙啶的区域选择性开环。
• Synthesis of the Carboline Disaccharide Domain of Shishijimicin A
  作者：K. C. Nicolaou、J. L. Kiappes、Weiwei Tian、Vijaya B. Gondi、Jochen Becker

  DOI：10.1021/ol201444t

  日期：2011.8.5

  A synthetic route to the carboline disaccharide domain (2) of shishljlmicin A (1) has been developed. The convergent synthesis relies on a novel application of the Reetz-Muller-Starke reaction to form the central, sulfur-bearing quaternary carbon center and addition of the carboline structural motif as a dianion to a disaccharide aldehyde fragment.