4-benzyl 1-methyl-2,6-difluorobenzene-1,4-dioate | 1403326-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl 1-methyl-2,6-difluorobenzene-1,4-dioate
• CAS: 1403326-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂O₄
• 分子量: 306.266
• InChiKey: COJXWXVOMVIDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl 1-methyl-2,6-difluorobenzene-1,4-dioate 在 氯化亚砜 、 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Methyl 4-carbonochloridoyl-2,6-difluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  潜在视黄醇 X 受体选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基)的新型卤化类似物)乙炔基]苯甲酸（贝沙罗汀）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基)乙炔基]苯甲酸卤化类似物 ( 1 ) 的合成，通常称为贝沙罗汀，并描述了他们对类视黄醇 X 受体 (RXR) 特异性激动剂性能的评估。化合物1经 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)；然而，贝沙罗汀治疗可能会导致甲状腺功能减退和甘油三酯水平升高，这可能是通过破坏其他核受体的 RXR 异二聚体途径来实现的。本研究中的新型卤化类似物在 RXRE 介导的转录测定以及 RXR 哺乳动物-2-杂交测定中对它们与 RXR 结合并刺激 RXR 同二聚化的能力进行了建模和评估。在一系列八种新型化合物中，发现四种类似物可以促进 RXR 介导的转录，其 EC 50值与1相似，并且是选择性 RXR 激动剂。我们的方法还发现，当用卤素原子取代1上的羧酸邻位质子时，RXR 的结合和同二聚化增加的周期性趋势。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200319
• 作为产物：
  描述：

  4-((benzyloxy)carbonyl)-2,6-difluorobenzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-benzyl 1-methyl-2,6-difluorobenzene-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  潜在视黄醇 X 受体选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基)的新型卤化类似物)乙炔基]苯甲酸（贝沙罗汀）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基)乙炔基]苯甲酸卤化类似物 ( 1 ) 的合成，通常称为贝沙罗汀，并描述了他们对类视黄醇 X 受体 (RXR) 特异性激动剂性能的评估。化合物1经 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)；然而，贝沙罗汀治疗可能会导致甲状腺功能减退和甘油三酯水平升高，这可能是通过破坏其他核受体的 RXR 异二聚体途径来实现的。本研究中的新型卤化类似物在 RXRE 介导的转录测定以及 RXR 哺乳动物-2-杂交测定中对它们与 RXR 结合并刺激 RXR 同二聚化的能力进行了建模和评估。在一系列八种新型化合物中，发现四种类似物可以促进 RXR 介导的转录，其 EC 50值与1相似，并且是选择性 RXR 激动剂。我们的方法还发现，当用卤素原子取代1上的羧酸邻位质子时，RXR 的结合和同二聚化增加的周期性趋势。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200319