4-((benzyloxy)carbonyl)-2,6-difluorobenzoic acid | 1403326-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((benzyloxy)carbonyl)-2,6-difluorobenzoic acid
• 英文别名: 2,6-difluoro-4-phenylmethoxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 1403326-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O₄
• 分子量: 292.239
• InChiKey: BRYOHCVWUVEMJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzyloxy)carbonyl)-2,6-difluorobenzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-benzyl 1-methyl-2,6-difluorobenzene-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  潜在视黄醇 X 受体选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基)的新型卤化类似物)乙炔基]苯甲酸（贝沙罗汀）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基)乙炔基]苯甲酸卤化类似物 ( 1 ) 的合成，通常称为贝沙罗汀，并描述了他们对类视黄醇 X 受体 (RXR) 特异性激动剂性能的评估。化合物1经 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)；然而，贝沙罗汀治疗可能会导致甲状腺功能减退和甘油三酯水平升高，这可能是通过破坏其他核受体的 RXR 异二聚体途径来实现的。本研究中的新型卤化类似物在 RXRE 介导的转录测定以及 RXR 哺乳动物-2-杂交测定中对它们与 RXR 结合并刺激 RXR 同二聚化的能力进行了建模和评估。在一系列八种新型化合物中，发现四种类似物可以促进 RXR 介导的转录，其 EC 50值与1相似，并且是选择性 RXR 激动剂。我们的方法还发现，当用卤素原子取代1上的羧酸邻位质子时，RXR 的结合和同二聚化增加的周期性趋势。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200319
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟-4-甲酰基苯甲酸 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-((benzyloxy)carbonyl)-2,6-difluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在视黄醇 X 受体选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基)的新型卤化类似物)乙炔基]苯甲酸（贝沙罗汀）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基)乙炔基]苯甲酸卤化类似物 ( 1 ) 的合成，通常称为贝沙罗汀，并描述了他们对类视黄醇 X 受体 (RXR) 特异性激动剂性能的评估。化合物1经 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)；然而，贝沙罗汀治疗可能会导致甲状腺功能减退和甘油三酯水平升高，这可能是通过破坏其他核受体的 RXR 异二聚体途径来实现的。本研究中的新型卤化类似物在 RXRE 介导的转录测定以及 RXR 哺乳动物-2-杂交测定中对它们与 RXR 结合并刺激 RXR 同二聚化的能力进行了建模和评估。在一系列八种新型化合物中，发现四种类似物可以促进 RXR 介导的转录，其 EC 50值与1相似，并且是选择性 RXR 激动剂。我们的方法还发现，当用卤素原子取代1上的羧酸邻位质子时，RXR 的结合和同二聚化增加的周期性趋势。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200319