1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide | 879290-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-oxido-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-oxido-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 879290-20-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: JHGBLJLPIYVQSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  520.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-二氢异喹啉-2-氧化物的1,3-偶极环加合物与DMAD的重排合成稳定的偶氮甲亚胺

  摘要：

  根据一锅法制备1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，该过程涉及2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙胺与芳族醛在TFA中回流反应。 。在室温下用甲醇中的H 2 O 2 -WO 4 2-处理四氢异喹啉，得到相应的3,4-二氢异喹啉-2-氧化物。在室温下用DMAD在甲苯中处理这些环状硝酮，得到相应的异恶唑并[3,2- a]异喹啉。将这些化合物在甲苯中加热回流，以高收率得到相应的酰化物（方法A）。取代基对这类化合物重排速率的影响促使我们讨论了涉及连续C–C键杂合和1,3-σ位移的新机理。一锅反应包括在回流的甲苯中用等摩尔量的DMAD处理硝酮，也得到了叶立德（方法B）。通过光谱方法和元素分析阐明了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.040
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 以50%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-二氢异喹啉-2-氧化物的1,3-偶极环加合物与DMAD的重排合成稳定的偶氮甲亚胺

  摘要：

  根据一锅法制备1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，该过程涉及2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙胺与芳族醛在TFA中回流反应。 。在室温下用甲醇中的H 2 O 2 -WO 4 2-处理四氢异喹啉，得到相应的3,4-二氢异喹啉-2-氧化物。在室温下用DMAD在甲苯中处理这些环状硝酮，得到相应的异恶唑并[3,2- a]异喹啉。将这些化合物在甲苯中加热回流，以高收率得到相应的酰化物（方法A）。取代基对这类化合物重排速率的影响促使我们讨论了涉及连续C–C键杂合和1,3-σ位移的新机理。一锅反应包括在回流的甲苯中用等摩尔量的DMAD处理硝酮，也得到了叶立德（方法B）。通过光谱方法和元素分析阐明了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.040

文献信息

• PREPARATION OF R-(+)-3,4-DIMETHOXYBENZYL 2-METHOXY-1-NAPHTHYL SULFOXIDE AND DIASTEREOSELECTIVE ADDITION OF LITHIATED ANION OF THIS REAGENT TO CYCLIC NITRONE. ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICAL PURE ISOQUINOLINE ALKALOIDS
  作者：A. R. Hajipour、M. Hantehzadeh

  DOI：10.1080/10426500008042106

  日期：2000.6.1

  was easily prepared by the reaction of 3.4-dimethoxyben-zylmagnesium chloride 2 with (-)-(S)menthyl 2-methoxy-naphthalenesulfinate 1 in dry benzene. This methodology allows for the synthesis of the isoquinoline alkaloid (R)-(-)-norlaudanosine 8 in three efficient synthetic steps.

  摘要 在动力学控制条件下，将 (R)-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-1-萘基亚砜 3 的锂碳负离子加成到环硝酮 4 中，得到高非对映选择性的异喹啉亚砜衍生物 5 和 6，在平衡控制条件下，非对映选择性结果较差。手性 (R)-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-I-萘基亚砜 3 很容易通过 3,4-二甲氧基苄基氯化镁 2 与 (-)-(S) 薄荷基 2-甲氧基反应制备-萘亚磺酸盐 1 在无水苯中。这种方法允许在三个有效的合成步骤中合成异喹啉生物碱 (R)-(-)-norlaudanosine 8。
• Synthesis of stable azomethine ylides by the rearrangement of 1,3-dipolar cycloadducts of 3,4-dihydroisoquinoline-2-oxides with DMAD
  作者：Necdet Coşkun、Selen Tunçman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.040

  日期：2006.2

  corresponding 3,4-dihydroisoquinoline-2-oxides. Treatment of these cyclic nitrones with DMAD in toluene at room temperature gave the corresponding isoxazolo[3,2-a]isoquinolines. These compounds were heated in toluene at reflux to give the corresponding ylides in high yields (Method A). The effect of the substituents on the rate of the rearrangement of such compounds prompted us to discuss a new mechanism involving

  根据一锅法制备1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，该过程涉及2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙胺与芳族醛在TFA中回流反应。 。在室温下用甲醇中的H 2 O 2 -WO 4 2-处理四氢异喹啉，得到相应的3,4-二氢异喹啉-2-氧化物。在室温下用DMAD在甲苯中处理这些环状硝酮，得到相应的异恶唑并[3,2- a]异喹啉。将这些化合物在甲苯中加热回流，以高收率得到相应的酰化物（方法A）。取代基对这类化合物重排速率的影响促使我们讨论了涉及连续C–C键杂合和1,3-σ位移的新机理。一锅反应包括在回流的甲苯中用等摩尔量的DMAD处理硝酮，也得到了叶立德（方法B）。通过光谱方法和元素分析阐明了所制备化合物的结构。