1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide | 879290-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-oxido-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-oxido-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 879290-20-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: JHGBLJLPIYVQSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  520.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-二氢异喹啉-2-氧化物的1,3-偶极环加合物与DMAD的重排合成稳定的偶氮甲亚胺

  摘要：

  根据一锅法制备1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，该过程涉及2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙胺与芳族醛在TFA中回流反应。 。在室温下用甲醇中的H 2 O 2 -WO 4 2-处理四氢异喹啉，得到相应的3,4-二氢异喹啉-2-氧化物。在室温下用DMAD在甲苯中处理这些环状硝酮，得到相应的异恶唑并[3,2- a]异喹啉。将这些化合物在甲苯中加热回流，以高收率得到相应的酰化物（方法A）。取代基对这类化合物重排速率的影响促使我们讨论了涉及连续C–C键杂合和1,3-σ位移的新机理。一锅反应包括在回流的甲苯中用等摩尔量的DMAD处理硝酮，也得到了叶立德（方法B）。通过光谱方法和元素分析阐明了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.040
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 以50%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-二氢异喹啉-2-氧化物的1,3-偶极环加合物与DMAD的重排合成稳定的偶氮甲亚胺

  摘要：

  根据一锅法制备1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，该过程涉及2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙胺与芳族醛在TFA中回流反应。 。在室温下用甲醇中的H 2 O 2 -WO 4 2-处理四氢异喹啉，得到相应的3,4-二氢异喹啉-2-氧化物。在室温下用DMAD在甲苯中处理这些环状硝酮，得到相应的异恶唑并[3,2- a]异喹啉。将这些化合物在甲苯中加热回流，以高收率得到相应的酰化物（方法A）。取代基对这类化合物重排速率的影响促使我们讨论了涉及连续C–C键杂合和1,3-σ位移的新机理。一锅反应包括在回流的甲苯中用等摩尔量的DMAD处理硝酮，也得到了叶立德（方法B）。通过光谱方法和元素分析阐明了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.040

文献信息

• PREPARATION OF R-(+)-3,4-DIMETHOXYBENZYL 2-METHOXY-1-NAPHTHYL SULFOXIDE AND DIASTEREOSELECTIVE ADDITION OF LITHIATED ANION OF THIS REAGENT TO CYCLIC NITRONE. ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICAL PURE ISOQUINOLINE ALKALOIDS
  作者：A. R. Hajipour、M. Hantehzadeh

  DOI：10.1080/10426500008042106

  日期：2000.6.1

  was easily prepared by the reaction of 3.4-dimethoxyben-zylmagnesium chloride 2 with (-)-(S)menthyl 2-methoxy-naphthalenesulfinate 1 in dry benzene. This methodology allows for the synthesis of the isoquinoline alkaloid (R)-(-)-norlaudanosine 8 in three efficient synthetic steps.

  摘要 在动力学控制条件下，将 (R)-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-1-萘基亚砜 3 的锂碳负离子加成到环硝酮 4 中，得到高非对映选择性的异喹啉亚砜衍生物 5 和 6，在平衡控制条件下，非对映选择性结果较差。手性 (R)-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-I-萘基亚砜 3 很容易通过 3,4-二甲氧基苄基氯化镁 2 与 (-)-(S) 薄荷基 2-甲氧基反应制备-萘亚磺酸盐 1 在无水苯中。这种方法允许在三个有效的合成步骤中合成异喹啉生物碱 (R)-(-)-norlaudanosine 8。