5-(2-methoxybenzyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole | 132372-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-methoxybenzyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 5-(2-methoxybenzyl)-1H-tetrazole；5-[(2-methoxyphenyl)methyl]-2H-tetrazole
• CAS: 132372-73-7
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD00747758
• 分子量: 190.205
• InChiKey: GOKMCYWOYBMUJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxybenzyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/53082

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到5-(2-methoxybenzyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-Substituted 1H-tetrazoles Catalyzed by Reusable Cu(II)-NaY Zeolite from Nitriles

  摘要：

  Cu(II)-NaY 非均相催化剂用于通过叠氮化钠与腈的 [2+3] 环加成反应合成 5-取代的 1H-四唑。该过程的显著特点是反应时间短，反应条件温和，产率高。催化剂可回收并在多个循环中重复使用，活性保持一致。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20337

文献信息

• Preparation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Scandium Triflate in Water
  作者：Adiel Coca、Evan Turek、Liana Feinn

  DOI：10.1080/00397911.2014.957775

  日期：2015.1.17

  Abstract Several 5-substituted 1H-tetrazoles were prepared in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for the [2 + 3] cycloaddition of sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles when catalyzed by scandium triflate. The reactions were typically heated for 1 h at 160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture to obtain the best yields

  摘要 采用微波加热在水或异丙醇/水混合物中制备了几种5-取代的1H-四唑。在三氟甲磺酸钪的催化下，叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈的 [2 + 3] 环加成反应获得了良好的产率。反应通常在 160 °C 下在 3:1 的异丙醇/水混合物中加热 1 小时以获得最佳产率。图形概要
• Antibacterial Assessment of Heteroaryl, Vinyl, Benzyl, and Alkyl Tetrazole Compounds
  作者：Joshua Dudley、Liana Feinn、Heather DeFrancesco、Erica Lindsay、Adiel Coca、Elizabeth Lewis Roberts

  DOI：10.2174/1573406413666171120162420

  日期：2018.7.12

  antibacterial properties of certain tetrazole derivatives have been described. We have previously reported the antibacterial properties of aryl 1Htetrazole compounds. Objective: To study the antibacterial activity of 5-substituted heteroaryl, vinyl, benzyl, and alkyl 1H-tetrazole derivatives. Methods: The antibacterial properties of heteroaryl, vinyl, benzylic, and aliphatic tetrazole derivatives were investigated

  背景：在以前的报道中，已经描述了某些四唑衍生物的抗菌性能。先前我们已经报道了芳基1Htetrazole化合物的抗菌性能。 目的：研究5-取代的杂芳基，乙烯基，苄基和烷基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：研究了杂芳基，乙烯基，苄基和脂肪族四唑衍生物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的抗菌性能。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：在微波反应器中，使用含水溶剂混合物，在160°C下氯化七水合氯化铈（III）催化1-4小时，制备了四唑化合物。活性最高的衍生物对大肠杆菌的最小抑菌浓度值在125-250 µg / mL之间。更重要的是，这些化合物与甲氧苄氨嘧啶联用时具有明显更高的活性，并观察到了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的显着协同作用（MIC = 0.98-7.81 µg / mL）。 结论：四唑衍生物在水中的合成
• Novel 1-Benzyl-4-Piperidinamines that are Useful in the Treatment of COPD and Asthma
  申请人：Hemmerling Martin

  公开号：US20100081692A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The invention provides 1-benzyl-4-piperidinamines of the general formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are useful in the treatment of respiratory diseases such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma. The compounds are inhibitors of the CCR1 receptor.

  本发明提供了一般式(I)的1-苄基-4-哌啶胺，以及其制备方法、含有它们的制药组合物和在治疗中的应用。这些化合物在治疗呼吸道疾病如慢性阻塞性肺疾病和哮喘方面非常有用。这些化合物是CCR1受体的抑制剂。
• Synthesis of 5-substituted N(1)-and N(2)-tetrazolylacetic acids and their biological properties
  作者：M. V. Aleksanyan、M. S. Kramer、S. G. Akopyan、R. V. Agababyan、Yu. Z. Ter-Zakharyan、L. G. Akopyan、G. M. Paronikyan、Sh. L. Mndzhoyan

  DOI：10.1007/bf00766552

  日期：1990.10
• ALEKSANYAN, M. V.;KRAMER, M. S.;AKOPYAN, S. G.;AGABABYAN, R. V.;TER-ZAXAR+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N0, S. 56-58
  作者：ALEKSANYAN, M. V.、KRAMER, M. S.、AKOPYAN, S. G.、AGABABYAN, R. V.、TER-ZAXAR+

  DOI：——

  日期：——