(+)-4,4-dimethyl-3-<(R)-(2-cyclopentenyl)methoxy>-2-cyclohexenone | 162238-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-4,4-dimethyl-3-<(R)-(2-cyclopentenyl)methoxy>-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-[[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]methoxy]-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 162238-08-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: IOMBBQOBUCMZQW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4,4-dimethyl-3-<(R)-(2-cyclopentenyl)methoxy>-2-cyclohexenone 以 正己烷 为溶剂， 以59%的产率得到(1R,4R,7S,8R,13S)-12,12-dimethyl-2-oxatetracyclo[5.5.1.01,8.04,13]tridecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-(2-环戊烯基)甲醇的制备及(8R,11R)-Precapnelladiene的首次全合成

  摘要：

  从 2-氧代环戊烷羧酸乙酯制备对映纯的 (R)-(2-环戊烯基) 甲醇 (2)。2 与 4,4-二甲基-3-苯硫基-2-环己烯酮偶联得到烯醇醚，其...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2880
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-methylsulfanylthioxocarbonyloxycyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+)-4,4-dimethyl-3-<(R)-(2-cyclopentenyl)methoxy>-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  (R)-(2-环戊烯基)甲醇的制备及(8R,11R)-Precapnelladiene的首次全合成

  摘要：

  从 2-氧代环戊烷羧酸乙酯制备对映纯的 (R)-(2-环戊烯基) 甲醇 (2)。2 与 4,4-二甲基-3-苯硫基-2-环己烯酮偶联得到烯醇醚，其...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2880

文献信息

• Preparation of (<i>R</i>)-(2-Cyclopentenyl)methanol and the First Total Synthesis of (8<i>R</i>,11<i>R</i>)-Precapnelladiene
  作者：Koji Maeda、Yoshinobu Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.67.2880

  日期：1994.10

  Enantiometrically pure (R)-(2-cyclopentenyl)methanol (2) was prepared from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate. Coupling of 2 with 4,4-dimethyl-3-phenylthio-2-cyclohexenone gave an enol ether, which...

  从 2-氧代环戊烷羧酸乙酯制备对映纯的 (R)-(2-环戊烯基) 甲醇 (2)。2 与 4,4-二甲基-3-苯硫基-2-环己烯酮偶联得到烯醇醚，其...