(2S,3R)-3-hydroxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]butan-1-one | 141355-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]butan-1-one
• CAS: 141355-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 381.56
• InChiKey: DEHZPVKZEWPEAD-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]butan-1-one 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  方便地不对称合成3（S）-3-[（R）-1'-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -5-羟基吡咯烷酮-2-酮，它是类似硫霉素类γ-内酰胺的有用合成子

  摘要：

  通过利用7的锡（II）烯醇化物在乙醛上的高度非对映选择性烷基化反应，氨解所得酰胺，成功地合成了可用于合成硫霉素类γ-内酰胺的手性3-取代的5-羟基吡咯烷-2--2-酮12 9和11的氧化环化。

  DOI：

  10.1039/c39920000436
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 N-乙基哌啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  方便地不对称合成3（S）-3-[（R）-1'-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基] -5-羟基吡咯烷酮-2-酮，它是类似硫霉素类γ-内酰胺的有用合成子

  摘要：

  通过利用7的锡（II）烯醇化物在乙醛上的高度非对映选择性烷基化反应，氨解所得酰胺，成功地合成了可用于合成硫霉素类γ-内酰胺的手性3-取代的5-羟基吡咯烷-2--2-酮12 9和11的氧化环化。

  DOI：

  10.1039/c39920000436