4,8-dimethyl-7-hydroxy-6-iodocoumarin | 512786-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,8-dimethyl-7-hydroxy-6-iodocoumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-6-iodo-4,8-dimethylchromen-2-one
• CAS: 512786-85-5
• 化学式: C₁₁H₉IO₃
• 分子量: 316.095
• InChiKey: MGZHSJIMHNKUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-7-hydroxy-6-iodocoumarin 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-butoxy-6-(4-(diphenylamino)phenyl)-4,8-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和聚集诱导的两个具有三苯胺-香豆素二元结构的双色团的发射性质

  摘要：

  根据有关供体-受体（DA）三苯胺-香豆素（TPA-香豆素）二聚体的分子设计，两个新的双色团7-丁氧基-6-（4-（二苯氨基）苯基）-4,8-​​二甲基-2 H合成了-chromen-2-one（TC）和7-丁氧基-6-（4-（二苯基氨基）苯基）-8-甲基-4-（三氟甲基）-2 H -chromen-2-one（TF），通过使用IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。无论TC和TF由于聚集诱导的发射效应而表现出预期的固态荧光发射，并且由于它们在各种溶剂中的不同分子构象而表现出不同程度的正溶剂化变色。由于香豆素部分上的取代基具有不同的推挽电子效应，因此，作为DA化合物的TC和TF在固态中显示出不同的HOMO-LUMO间隙和可变的红移发射，从而证实了有效地进行分离的可能性。通过合理的分子设计来调节这些双色团的光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.07.046
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 氯化锆(IV) 作用下， 生成 4,8-dimethyl-7-hydroxy-6-iodocoumarin
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和聚集诱导的两个具有三苯胺-香豆素二元结构的双色团的发射性质

  摘要：

  根据有关供体-受体（DA）三苯胺-香豆素（TPA-香豆素）二聚体的分子设计，两个新的双色团7-丁氧基-6-（4-（二苯氨基）苯基）-4,8-​​二甲基-2 H合成了-chromen-2-one（TC）和7-丁氧基-6-（4-（二苯基氨基）苯基）-8-甲基-4-（三氟甲基）-2 H -chromen-2-one（TF），通过使用IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。无论TC和TF由于聚集诱导的发射效应而表现出预期的固态荧光发射，并且由于它们在各种溶剂中的不同分子构象而表现出不同程度的正溶剂化变色。由于香豆素部分上的取代基具有不同的推挽电子效应，因此，作为DA化合物的TC和TF在固态中显示出不同的HOMO-LUMO间隙和可变的红移发射，从而证实了有效地进行分离的可能性。通过合理的分子设计来调节这些双色团的光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.07.046

文献信息

• Synthesis of Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol027342p

  日期：2003.3.1

  text] A variety of biologically interesting dihydrofurocoumarins have been synthesized in high yields by the palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxycoumarins. This reaction is very general and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized.

  [反应：见正文]通过邻碘乙酰乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应，已高收率合成了多种生物学上有趣的二氢呋喃香豆素。该反应是非常普遍的和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。
• Phototoxicity of 7-oxycoumarins with keratinocytes in culture
  作者：Christophe Guillon、Yi-Hua Jan、Diane E. Heck、Thomas M. Mariano、Robert D. Rapp、Michele Jetter、Keith Kardos、Marilyn Whittemore、Eric Akyea、Ivan Jabin、Jeffrey D. Laskin、Ned D. Heindel

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103014

  日期：2019.8

  Seventy-one 7-oxycoumarins, 66 synthesized and 5 commercially sourced, were tested for their ability to inhibit growth in murine PAM212 keratinocytes. Forty-nine compounds from the library demonstrated light-induced lethality. None was toxic in the absence of UVA light. Structure-activity correlations indicate that the ability of the compounds to inhibit cell growth was dependent not only on their physiochemical characteristics, but also on their ability to absorb UVA light. Relative lipophilicity was an important factor as was electron density in the pyrone ring. Coumarins with electron withdrawing moieties - cyan and fluoro at C-3 - were considerably less active while those with bromines or iodine at that location displayed enhanced activity. Coumarins that were found to inhibit keratinocyte growth were also tested for photo-induced DNA plasmid nicking. A concentration-dependent alteration in migration on neutral gels caused by nicking was observed.