ethyl 2-amino-5-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 187724-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Amino-3-ethoxycarbonyl-5-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-1H-pyrrole；ethyl 2-amino-5-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 187724-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: ONENVWRGVMDXJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-氯-6-(4-乙氧基羰基-苯基)-7h-吡咯并[2,3-d]-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并嘧啶衍生物的合成及抑制胆碱酯酶活性

  摘要：

  胆碱酯酶在胆碱能传递的下降中起着至关重要的作用，因此可以促进阿尔茨海默病 (AD) 的发展。因此，能够抑制乙酰胆碱酯酶 (ACh) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChe) 的化合物是治疗 AD 的潜在药物。合成了一系列新型吡咯并嘧啶衍生物，并通过 Ellman 方法评价了它们对胆碱酯酶的抑制活性。在十种新合成的化合物中，4-(4-((4-(二氟甲氧基)苯基)氨基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-基)苯甲酸酯是最有效的分子，IC50 ACh 和 BuChe 上的值分别为 18 µM 和 17 µM。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140704171902
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-3-亚氨基丙酸乙酯盐酸盐 在 水 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-amino-5-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并嘧啶衍生物的合成及抑制胆碱酯酶活性

  摘要：

  胆碱酯酶在胆碱能传递的下降中起着至关重要的作用，因此可以促进阿尔茨海默病 (AD) 的发展。因此，能够抑制乙酰胆碱酯酶 (ACh) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChe) 的化合物是治疗 AD 的潜在药物。合成了一系列新型吡咯并嘧啶衍生物，并通过 Ellman 方法评价了它们对胆碱酯酶的抑制活性。在十种新合成的化合物中，4-(4-((4-(二氟甲氧基)苯基)氨基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-基)苯甲酸酯是最有效的分子，IC50 ACh 和 BuChe 上的值分别为 18 µM 和 17 µM。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140704171902

文献信息

• PYRROLOPYRIMIDINES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0836605B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• US6140332A
  申请人：——

  公开号：US6140332A

  公开（公告）日：2000-10-31
• US11731970
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Cholinesterase Inhibition Activity of New Pyrrolopyrimidine Derivatives
  作者：Rangaswamy Roopashree、Toreshettahally Ramesh Swaroop、Swamy Jagadish、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Kanchugarakoppal Subbegowda Rangappa

  DOI：10.2174/1570180811666140704171902

  日期：2014.10.1

  Cholinesterase plays a vital role in the decline of cholinergic transmission and thus can contribute to the development of Alzheimer’s disease (AD). Thus, compounds that can inhibit acetylcholinesterase (AChe) and butyrylcholinesterase (BuChe) are the potential drugs for the treatment of AD. A series of novel pyrrolopyrimidine derivatives was synthesized and evaluated for their inhibitory activity

  胆碱酯酶在胆碱能传递的下降中起着至关重要的作用，因此可以促进阿尔茨海默病 (AD) 的发展。因此，能够抑制乙酰胆碱酯酶 (ACh) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChe) 的化合物是治疗 AD 的潜在药物。合成了一系列新型吡咯并嘧啶衍生物，并通过 Ellman 方法评价了它们对胆碱酯酶的抑制活性。在十种新合成的化合物中，4-(4-((4-(二氟甲氧基)苯基)氨基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-基)苯甲酸酯是最有效的分子，IC50 ACh 和 BuChe 上的值分别为 18 µM 和 17 µM。