3-methyl-4-trifluoromethyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one | 1000998-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-methyl-4-trifluoromethyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(trifluoromethyl)-2H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• CAS: 1000998-47-9
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 218.135
• InChiKey: YNDXWDKLRKQLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-trifluoromethyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one 、 2-氟-5-三氟甲基吡啶 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46 mg的产率得到4,4,4-trifluoro-3-[3-hydroxy-5-methyl-1-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]but-2-enoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吡喃并[2,3- c ]吡唑的合成与化学

  摘要：

  可以通过在DMF中用六甲基二硅叠氮化锂生成1（R H）的阴离子并用活化的芳基卤化物淬灭来选择性地制备新型N 2-芳基吡喃并[2,3 - c ]吡唑-6-酮2。立体要求较高的基团（如5中的苯基）显着降低了反应活性，而吡喃酮环的C4处的吸电子取代基（如三氟甲基和苯基）则如10和15中所示使吡喃酮羰基特别容易受到亲核试剂的攻击而导致开环，从而产生新的巴豆酰基衍生物。结构验证需要涉及质子，碳和氮原子核的多种核磁共振方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440623
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)butyric acid ethyl ester 反应 2.0h， 以696 mg的产率得到3-methyl-4-trifluoromethyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吡喃并[2,3- c ]吡唑的合成与化学

  摘要：

  可以通过在DMF中用六甲基二硅叠氮化锂生成1（R H）的阴离子并用活化的芳基卤化物淬灭来选择性地制备新型N 2-芳基吡喃并[2,3 - c ]吡唑-6-酮2。立体要求较高的基团（如5中的苯基）显着降低了反应活性，而吡喃酮环的C4处的吸电子取代基（如三氟甲基和苯基）则如10和15中所示使吡喃酮羰基特别容易受到亲核试剂的攻击而导致开环，从而产生新的巴豆酰基衍生物。结构验证需要涉及质子，碳和氮原子核的多种核磁共振方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440623