(2S)-N-(5-dodecyl-2-hydroxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1428976-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(5-dodecyl-2-hydroxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1428976-92-4
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₂
• 分子量: 374.567
• InChiKey: UEBPFEXNWFNFLT-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-十二烷基苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 硝酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (2S)-N-(5-dodecyl-2-hydroxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  两亲脯氨酰胺苯酚和路易斯酸性金属在水上共同催化的直接不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  已评估了一种基于各种水溶性路易斯酸和含有亲脂基团的两亲脯氨酰胺助催化剂的组合方法，用于直接不对称Aldol反应。从从碱金属到过渡金属的氯化物盐的广泛筛选，LiCl，ZnCl 2和SnCl 2导致最高的立体选择性。与基于prolinamide活化的中等立体选择性方法相比，优化的催化条件（10 mol％脯氨酰胺与10 mol％MCl 2或室温下在水中的20 mol％LiCl）可提供具有改进的对映选择性（高达99％ee）的反产物。只要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201017
• 作为试剂：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 环己酮 在 (2S)-N-(5-dodecyl-2-hydroxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两亲脯氨酰胺苯酚和路易斯酸性金属在水上共同催化的直接不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  已评估了一种基于各种水溶性路易斯酸和含有亲脂基团的两亲脯氨酰胺助催化剂的组合方法，用于直接不对称Aldol反应。从从碱金属到过渡金属的氯化物盐的广泛筛选，LiCl，ZnCl 2和SnCl 2导致最高的立体选择性。与基于prolinamide活化的中等立体选择性方法相比，优化的催化条件（10 mol％脯氨酰胺与10 mol％MCl 2或室温下在水中的20 mol％LiCl）可提供具有改进的对映选择性（高达99％ee）的反产物。只要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201017

文献信息

• Direct Asymmetric Aldol Reaction Co-catalyzed by Amphiphilic Prolinamide Phenol and Lewis Acidic Metal on Water
  作者：Tao Zhang、Yunxiao Zhang、Zaichun Li、Zhongtai Song、Hao Liu、Jingchao Tao

  DOI：10.1002/cjoc.201201017

  日期：2013.2

  An approach based on combinations of various water compatible Lewis acids and lipophilic group containing amphiphilic prolinamide co‐catalysts has been evaluated for the direct asymmetric Aldol reaction. From the broad screening of chloride salts from alkali metal to transition metal, LiCl, ZnCl2 and SnCl2 lead to the highest stereoselectivities. The optimized catalytic conditions (10 mol% prolinamide

  已评估了一种基于各种水溶性路易斯酸和含有亲脂基团的两亲脯氨酰胺助催化剂的组合方法，用于直接不对称Aldol反应。从从碱金属到过渡金属的氯化物盐的广泛筛选，LiCl，ZnCl 2和SnCl 2导致最高的立体选择性。与基于prolinamide活化的中等立体选择性方法相比，优化的催化条件（10 mol％脯氨酰胺与10 mol％MCl 2或室温下在水中的20 mol％LiCl）可提供具有改进的对映选择性（高达99％ee）的反产物。只要。