methyl (S)-3-(4-aminophenyl)-2-{[(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}propionate | 848209-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(4-aminophenyl)-2-{[(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}propionate
• CAS: 848209-49-4
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₆
• 分子量: 489.528
• InChiKey: JTXGQGDNPURHHB-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  128.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 methyl (S)-3-(4-aminophenyl)-2-{[(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}propionate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 methyl (S)-2-((4R,5R)-5-([1,1'-biphenyl]-2-ylcarbamoyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamido)-3-(4-(picolinamido)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-substituted aminocarbonyl-1,3-dioxolanes as VLA-4 antagonists

  摘要：

  A novel set of compounds with a 1,3-dioxolane ring which acts as a proline bioisostere have been successfully designed as VLA-4 receptor antagonists. Compounds (18e), (28j), and (35g) were shown to have high receptor affinities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.069
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-{[(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}-3-(4-nitrophenyl)propionate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到methyl (S)-3-(4-aminophenyl)-2-{[(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}propionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIOXOLANE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE DIOXOLANE COMME INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE

  摘要：

  本发明涉及二氧杂环戊烷衍生物作为细胞粘附抑制剂。这些化合物可用于抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理，包括诸如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥反应或银屑病等炎症性和自身免疫性疾病。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥反应以及其他炎症性和/或自身免疫失调的方法。

  公开号：

  WO2005026163A1