1-Methyl-3-isobutyl-7-benzyl-8-methylxanthin | 58481-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-Methyl-3-isobutyl-7-benzyl-8-methylxanthin
• 英文别名: 7-Benzyl-3-isobutyl-1-methylxanthine；7-benzyl-3-isobutyl-1-methyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1-methyl-3-(2-methylpropyl)-7-(phenylmethyl)-；7-benzyl-1-methyl-3-(2-methylpropyl)purine-2,6-dione
• CAS: 58481-23-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₂
• 分子量: 312.371
• InChiKey: GNMXTSLAYORZNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  506.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-isobutyl-7-benzyl-8-methylxanthin 在 palladium dihydroxide 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-benzyl-8-bromo-3-isobutyl-1-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of xanthine analogues as potent and selective PDE5 inhibitors

  摘要：

  We have discovered potent and selective xanthine PDE5 inhibitors. Compound 25 (PDE5 IC50 = 0.6 nM, PDE6/PDE5 = 101) demonstrated similar functional efficacy and PK profile to Sildenafil (PDE5 IC50 = 3.5 nM, PDE6/PDE5 = 7). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00646-7
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-异丁基-3-甲基-5-亚硝基尿嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-Methyl-3-isobutyl-7-benzyl-8-methylxanthin
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in a series of xanthine derivatives with antibronchoconstrictory and bronchodilatory activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90130-u

文献信息

• MERLOS, M.;GOMEZ, L.;VERICAT, M. L.;BARTROLI, J.;GARCIA-RAFANELL, J.;FORN+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 653-658
  作者：MERLOS, M.、GOMEZ, L.、VERICAT, M. L.、BARTROLI, J.、GARCIA-RAFANELL, J.、FORN+

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of xanthine analogues as potent and selective PDE5 inhibitors
  作者：Yuguang Wang、Samuel Chackalamannil、Zhiyong Hu、Craig D Boyle、Claire M Lankin、Yan Xia、Ruo Xu、Theodros Asberom、Dmitri Pissarnitski、Andrew W Stamford、William J Greenlee、Jeffrey Skell、Stanley Kurowski、Subbarao Vemulapalli、Jairam Palamanda、Madhu Chintala、Ping Wu、Joyce Myers、Peng Wang

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00646-7

  日期：2002.11

  We have discovered potent and selective xanthine PDE5 inhibitors. Compound 25 (PDE5 IC50 = 0.6 nM, PDE6/PDE5 = 101) demonstrated similar functional efficacy and PK profile to Sildenafil (PDE5 IC50 = 3.5 nM, PDE6/PDE5 = 7). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structure-activity relationships in a series of xanthine derivatives with antibronchoconstrictory and bronchodilatory activities
  作者：M Merlos、L Gomez、ML Vericat、J Bartroli、J Garcia-Rafanell、J Forn

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90130-u

  日期：1990.10